4-methoxyphenyl 3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 144367-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4,6-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 144367-36-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₁₀
• 分子量: 539.539
• InChiKey: UMBPWXXNVFMWEU-QSZPGENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  119.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 allyl (4,6-di-O-acetyl-3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在还原端具有N-乙酰氨基葡萄糖残基的透明质酸相关的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  据报道合成了4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（1），4-甲氧基苯基O-（ 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（β-D-葡萄糖基吡喃糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）- （1-> 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（10）细胞外多糖透明质酸。将6-O-Levulinoyl-2,3,4-三-Op-甲苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（3）与4-甲氧基苯基2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-beta缩合-D-吡喃葡萄糖苷（4）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90971-6

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of hyaluronan tetrasaccharide
  作者：Ted Slaghek、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61248-0

  日期：1992.8

  A stereocontrolled synthesis of hyaluronan tetrasaccharide is described for th