(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(2S)-1-(3-methylbutylsulfanyl)propan-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane | 173392-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(2S)-1-(3-methylbutylsulfanyl)propan-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 173392-66-0
• 化学式: C₂₈H₄₈OS
• 分子量: 432.755
• InChiKey: NGOCPOCCJZLCMZ-HHZNOXSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(2S)-1-(3-methylbutylsulfanyl)propan-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene
  参考文献：
  名称：

  固醇侧链的便捷合成

  摘要：

  钾叔丁醇钾-诱导从cyclopregnane-20-thiomethanol衍生物形成chlorosulfones的拉姆贝格-的Backlund重排已显示给Δ 22个与高不饱和甾族化合物的反式立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02075-6
• 作为产物：
  描述：

  异戊基碘 、 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(2S)-1-(3-methylbutylsulfanyl)propan-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  固醇侧链的便捷合成

  摘要：

  钾叔丁醇钾-诱导从cyclopregnane-20-thiomethanol衍生物形成chlorosulfones的拉姆贝格-的Backlund重排已显示给Δ 22个与高不饱和甾族化合物的反式立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02075-6

文献信息

• A convenient synthesis of the side-chain of sterols
  作者：T. Schmittberger、D. Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02075-6

  日期：1996.1

  Potassium t-butoxide-induced Ramberg-Bäcklund rearrangement of chlorosulfones formed from a cyclopregnane-20-thiomethanol derivative has been shown to give Δ22-unsaturated steroids with high trans stereoselectivity.

  钾叔丁醇钾-诱导从cyclopregnane-20-thiomethanol衍生物形成chlorosulfones的拉姆贝格-的Backlund重排已显示给Δ 22个与高不饱和甾族化合物的反式立体选择性。