(4-(pivaloyloxy)phenyl)magnesium bromide | 1296137-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (4-(pivaloyloxy)phenyl)magnesium bromide
• 英文别名: 4-PivOC6H4MgBr
• CAS: 1296137-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrMgO₂
• 分子量: 281.432
• InChiKey: LTTOYQHWABMGCV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氟吡啶 、 (4-(pivaloyloxy)phenyl)magnesium bromide 在 异喹啉 、 ferric(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到tert-butyl (4-(5-fluoropyridin-2-yl)phenyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卤化物与芳基或杂芳基镁试剂之间的实际铁和钴催化交叉偶联反应

  摘要：

  在溶剂混合物t BuOMe / THF中，在异喹啉（喹啉）存在下，铁和钴催化的交叉偶联反应的反应范围得到了进一步研究。在这种温和条件下，各种2-卤代吡啶，嘧啶和三嗪衍生物可以芳基化，收率很高。异喹啉的存在使我们能够在6氯喹啉和芳基镁试剂之间进行铁催化的交叉偶联反应。此外，还发现使用10％N，N-二甲基喹啉-8-胺可提高某些带有带吸电子取代基的氯吡啶的共催化交叉偶联反应的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201500747

文献信息

• Ligand-Accelerated Iron- and Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between N-Heteroaryl Halides and Aryl Magnesium Reagents
  作者：Olesya M. Kuzmina、Andreas K. Steib、John T. Markiewicz、Dietmar Flubacher、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201210235

  日期：2013.4.26

  Quinoline and isoquinoline dramatically increase the rate and yield of Fe‐ and Co‐catalyzed cross‐coupling reactions. This new catalytic process extends the scope of such cross‐coupling reactions to include complex functional groups and allows heteroaryl–heteroaryl bond formation to occur.

  喹啉和异喹啉显着提高了Fe和Co催化的交叉偶联反应的速率和收率。这种新的催化过程扩展了这种交叉偶联反应的范围，使其包括复杂的官能团，并允许杂芳基-杂芳基键的形成。
• Highly Diastereoselective Iron-Mediated C(sp2)C(sp3) Cross-Coupling Reactions between Aryl Grignard Reagents and Cyclic Iodohydrine Derivatives
  作者：Andreas K. Steib、Tobias Thaler、Kimihiro Komeyama、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201007187

  日期：2011.3.28

  trans‐2‐Arylcycloalcohol derivatives are obtained in high diastereoselectivity by the iron‐mediated cross‐coupling of cyclic TBS‐protected iodohydrines with aryl Grignard reagents (see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl). The stereoconvergent cross‐coupling of a chiral TBS‐protected 2‐iodocyclohexanol provides the 2‐arylcyclohexanols with no loss of stereochemical purity, and is a valuable alternative

  反式-2-芳基环醇衍生物是通过铁介导的环状TBS保护的碘代醇与芳基格利雅试剂的高非对映选择性而获得的（参见方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。手性TBS保护的2-碘代环己醇的立体收敛交叉偶联提供了2-芳基环己醇，而又不损失立体化学纯度，并且是对称环氧化物的对映选择性开环的有价值的替代方法。