(2S)-N-{4-[(N-(1''-pyrenyl)propane)-3'-carboxamide]oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 678154-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (2S)-N-{4-[(N-(1''-pyrenyl)propane)-3'-carboxamide]oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• CAS: 678154-62-6
• 化学式: C₃₇H₃₉N₃O₆S₂
• 分子量: 685.865
• InChiKey: KDLRDVFBSPEOHJ-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{4-[(N-(1''-pyrenyl)propane)-3'-carboxamide]oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(2S)-N-{4-[(N-(1''-pyrenyl)propane)-3'-carboxamide]oxy-5-methoxy-2-aminobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRENE-LINKED PYRROLO (2,1-C) (1,4) BENZODIAZEPINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] DERIVES DE PYRROLO (2,1-C) (1,4) BENZODIAZEPINE LIES AU PYRENE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX

  摘要：

  本发明涉及用作潜在抗肿瘤剂的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮平杂化物。本发明还涉及一种制备新的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮平杂化物作为潜在抗肿瘤剂的方法。具体而言，本发明提供了7-甲氧基-8-[N-(1″-芘基)-烷基-3'-羧酰胺]-氧-(11aS)-1,2,3,11a-四氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮平-5-酮，该化合物的脂肪链长度变化，并描述了其DNA结合和抗癌（抗肿瘤）活性。该新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮平的结构式如下，式（I）：

  公开号：

  WO2004087711A1
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基芘 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-N-{4-[(N-(1''-pyrenyl)propane)-3'-carboxamide]oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo [2,1-c]benzodiazepine hybrids

  摘要：

  Pyrene-linked pyrrolobenzodiazepine hybrids have been synthesized that exhibit potential anticancer activity in a number of human tumour cell lines. These hybrids also exhibit much enhanced DNA-binding ability in comparison to the parent pyrrolobenzodiazepine ring system (DC-81). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.050

文献信息

• PYRENE-LINKED PYRROLO[2,1--C][1,4]BENZODIAZEPINE HYBRIDS USEFUL AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20040192677A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to a process for the preparation of novel pyrrolo [2,1 -c][1,4]benzodiazepine hybrids useful as antitumour agents. This invention also relates to a process for the preparation of new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids as potential antitumour agents. More particularly, it provides a process for the preparation of 7-methoxy-8-[N-(1″-pyrenyl)-alkane-3′-carboxamide]-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-tetraydro 5H-pyrrolo[2,1 -c][1,4]benzodiazepin-5-one, with aliphatic chain length variation of these compounds and it also describes the DNA binding, aticancer (antitumour) activity. The structral formula of this novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine is given below: 1

  本发明涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的过程，该杂化物可用作抗肿瘤药物。本发明还涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的过程，作为潜在的抗肿瘤药物。更具体地，它提供了一种制备7-甲氧基-8-[N-(1″-芘基)-烷基-3′-羧酰胺]-氧-(11aS)-1,2,3,11a-四氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噻唑-5-酮的过程，这些化合物的脂肪链长度变化，以及它还描述了DNA结合，抗癌（抗肿瘤）活性。这种新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的结构式如下：1