2,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)anisole | 1366768-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)anisole
• 英文别名: ((2-methoxy-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)
• CAS: 1366768-02-6
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi₂
• 分子量: 300.548
• InChiKey: PBALHILWHPXRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)anisole 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以86%的产率得到1,3-diethynyl-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  旋转：量子干扰的构象控制，以调制单分子电导。

  摘要：

  与电荷跳跃和隧穿的更直观和普遍认可的电导机制一起，量子干扰（QI）现象已被认为是影响电荷通过分子传输的重要因素。因此，建立简单灵活的分子设计策略来理解，控制和利用分子连接处的QI构成了令人兴奋的挑战。在这里，我们证明了可以通过更改中央亚苯基环上甲氧基（OMe）取代基的位置和构象来调节间位取代的亚苯基乙烯型低聚物（m-OPE）中的破坏性量子干扰（DQI）。这些取代基起着分子级抽头的作用，可以打开或关闭以控制流过分子的电流。

  DOI：

  10.1002/anie.201909461
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 双氧水 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  1,3-Phenylene bis(ketoacid) derivatives as inhibitors of Escherichia coli dihydrodipicolinate synthase

  摘要：

  Dihydrodipicolinate synthase is a key enzyme in the lysine biosynthesis pathway that catalyzes the condensation of pyruvate and aspartate semi-aldehyde. A series of phenolic ketoacid derivatives that mimic the proposed enzymatic intermediate were designed as potential inhibitors of this enzyme and were synthesized from simple precursors. The ketoacid derivatives were shown to act as slow and slow-tight binding inhibitors. Mass spectrometric experiments provided further evidence to support the proposed model of inhibition, demonstrating either an encounter complex or a condensation product for the slow and slow-tight binding inhibitors, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.045

文献信息

• Quantum Interference in Mixed‐Valence Complexes: Tuning Electronic Coupling Through Substituent Effects
  作者：Daniel P. Harrison、Robin Grotjahn、Masnun Naher、Seyed M. B. H. Ghazvini、Daniel M. Mazzucato、Marcus Korb、Stephen A. Moggach、Colin Lambert、Martin Kaupp、Paul J. Low

  DOI：10.1002/anie.202211000

  日期：2022.11.7

  The degree of ground state electronic interaction in the mixed-valence complex [Cp*(dppe)RuC≡C}2(μ-1,3-C6H4)]+ can be tuned through the introduction of an OMe substituent to the bridging ligand. These effects are sensitive to the position of the substituent, and follow the same patterns as those predicted by quantum circuit rules for weakly coupled molecules in molecular junctions.

  混合价配合物 [Cp*(dppe)RuC≡C} 2 (μ-1,3-C 6 H 4 )] +中基态电子相互作用的程度可以通过引入 OMe 取代基来调节桥连配体。这些效应对取代基的位置敏感，并且遵循与分子连接中弱耦合分子的量子电路规则所预测的模式相同的模式。