3-Cyclohexyl-2-methoxy-3-oxopropionsaeuremethylester | 112370-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyclohexyl-2-methoxy-3-oxopropionsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 3-cyclohexyl-2-methoxy-3-oxopropanoate
• CAS: 112370-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: ZWZPZZNKYDVJOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexyl-2-methoxy-3-oxopropionsaeuremethylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移加氢-α-烷氧基取代的β-酮酸酯的动力学动力学拆分，高效合成差异化的1,2-二醇衍生物

  摘要：

  不对称转移氢化物应用于广泛范围外消旋芳α -烷氧基- β酮酯的在定义明确的，可商购的手性催化剂的Ru的存在II - （ñ - p甲苯磺酰基-1,2-二苯基）和甲酸和三乙胺的5：2混合物作为氢源。在这些条件下，有效地促进了动态动力学拆分，从而提供了相应的衍生自取代的芳族和杂芳族醛的顺式α-烷氧基-β-羟基酯，具有非对映选择性高（非对映体比（dr）> 99：1），几乎完美对映选择性（对映体过量（ee）> 99％）。此外，在对反应条件进行了广泛筛选之后，使用Ru II和Rh III系留的预催化剂将这一过程扩展到了更具挑战性的带有烯基，炔基和烷基取代基的底物，从而提供了相应的合成α-烷氧基β-羟基酯具有出色的对映控制（高达99％  ee）和良好至完美的非对映控制（dr> 99：1）。最后，本方案的合成效用通过应用于不对称合成手性酯（2 S）-2-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸酯，在许多过氧化物酶体中是重要的药效团。增殖激活受体α/

  DOI：

  10.1002/chem.201501884
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-Cyclohexyl-2-methoxy-3-oxopropionsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移加氢-α-烷氧基取代的β-酮酸酯的动力学动力学拆分，高效合成差异化的1,2-二醇衍生物

  摘要：

  不对称转移氢化物应用于广泛范围外消旋芳α -烷氧基- β酮酯的在定义明确的，可商购的手性催化剂的Ru的存在II - （ñ - p甲苯磺酰基-1,2-二苯基）和甲酸和三乙胺的5：2混合物作为氢源。在这些条件下，有效地促进了动态动力学拆分，从而提供了相应的衍生自取代的芳族和杂芳族醛的顺式α-烷氧基-β-羟基酯，具有非对映选择性高（非对映体比（dr）> 99：1），几乎完美对映选择性（对映体过量（ee）> 99％）。此外，在对反应条件进行了广泛筛选之后，使用Ru II和Rh III系留的预催化剂将这一过程扩展到了更具挑战性的带有烯基，炔基和烷基取代基的底物，从而提供了相应的合成α-烷氧基β-羟基酯具有出色的对映控制（高达99％  ee）和良好至完美的非对映控制（dr> 99：1）。最后，本方案的合成效用通过应用于不对称合成手性酯（2 S）-2-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸酯，在许多过氧化物酶体中是重要的药效团。增殖激活受体α/

  DOI：

  10.1002/chem.201501884

文献信息

• Substituierte 5-Hydroxypyrimidine und ihre O,O-Diethylphosphors�ure-, O,O-Diethylthiophosphors�ure-und N,N-Dimethylcarbamids�ureester
  作者：Rainer Pucher、Herfried Griengl

  DOI：10.1007/bf00810105

  日期：——
• α-Alkoxy-β-dicarbonylverbindungen durch Acylierung von Lithiumenolaten
  作者：Walter Hayden、Rainer Pucher、Herfried Griengl

  DOI：10.1007/bf00809953

  日期：1987.3
• HAYDEN W.; PUCHER R.; GRIENGL H., MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 3, 415-418
  作者：HAYDEN W.、 PUCHER R.、 GRIENGL H.

  DOI：——

  日期：——
• PUCHER, RAINER;GRIENGL, HERFRIED, MONATSH. CHEM., 119,(1988) N 8-9, C. 953-964
  作者：PUCHER, RAINER、GRIENGL, HERFRIED

  DOI：——

  日期：——