Androst-3-ene-3,11,17-trione 3-ethylene ketal | 18323-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androst-3-ene-3,11,17-trione 3-ethylene ketal
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-11,17-dione
• CAS: 18323-33-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: VFSNTIJAUMPIMD-ZVMONYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Androst-3-ene-3,11,17-trione 3-ethylene ketal 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-17-(3-hydroxy-2-methoxy-1,4-dioxan-2-yl)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-11-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,4-二恶烯（2,3-dihydro-1,4-dioxine）。第9部分。由17-氧类固醇制备生物活性侧链

  摘要：

  （17）的类固醇17α-2,3-dihydro-1,4-dioxin-6-yl）-17β-ols（2）很容易从17-oxo类固醇和2 3-dihydro-1,4-dioxine中获得。转化为在16（17）位置带有或不带有双键的21-羟基-20-氧代甾族化合物以及二羟基丙酮侧链。

  DOI：

  10.1039/p19900001107
• 作为产物：
  描述：

  17,23-Dihydro-1,4-dioxin-6-ylandrosta-5,16-dien-3-one Ethylene Ketal 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Androst-3-ene-3,11,17-trione 3-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,4-二恶烯（2,3-dihydro-1,4-dioxine）。第9部分。由17-氧类固醇制备生物活性侧链

  摘要：

  （17）的类固醇17α-2,3-dihydro-1,4-dioxin-6-yl）-17β-ols（2）很容易从17-oxo类固醇和2 3-dihydro-1,4-dioxine中获得。转化为在16（17）位置带有或不带有双键的21-羟基-20-氧代甾族化合物以及二羟基丙酮侧链。

  DOI：

  10.1039/p19900001107

文献信息

• Chemistry of dihydro-1,4-dioxin III a new method for the preparation of α,α′-dihydroxy ketones from ketones and aldehydes
  作者：Marcel Fetizon、Pierre Goulaouic、Issam Hanna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94987-6

  日期：1985.1

  Title compounds, 7, were prepared from ketones and aldehydes via the intermediate 3 by methanolic peracid epoxidation followed by NaBH4 reduction and acidic hydrolysis. Application of this method to the preparation of the unnatural corticoid side chain was reported.

  通过甲醇过酸环氧化，然后通过NaBH 4还原和酸性水解，经由中间体3由酮和醛制备标题化合物7 。报道了该方法在制备非天然皮质类固醇侧链中的应用。
• FETIZON, M.;GOULAOUIC, P.;HANNA, ISSAM, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 40, 4925-4928
  作者：FETIZON, M.、GOULAOUIC, P.、HANNA, ISSAM

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Dioxene(2,3-dihydro-1,4-dioxine) in organic synthesis. Part 9. Preparation of biologically active side-chains from 17-oxosteroids
  作者：Marcel Fétizon、Pierre Goulaouic、Issam Hanna

  DOI：10.1039/p19900001107

  日期：——

  available from 17-oxo steroids and 2 3-dihydro-1,4-dioxine, are easily converted into 21-hydroxy-20-oxo steroids with or without a double bond at the 16(17) position as well as to the dihydroxyacetone side-chain.

  （17）的类固醇17α-2,3-dihydro-1,4-dioxin-6-yl）-17β-ols（2）很容易从17-oxo类固醇和2 3-dihydro-1,4-dioxine中获得。转化为在16（17）位置带有或不带有双键的21-羟基-20-氧代甾族化合物以及二羟基丙酮侧链。