1-isobutylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid | 41417-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-isobutylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-methylpropyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 41417-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KAKPWFIVTCFPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(1-isobutyl-N-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxamido)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Birch-Heck 序列合成全碳四元立构中心菲啶酮衍生物

  摘要：

  使用 Birch-Heck 序列对映选择性合成了具有全碳四元立构中心的新型菲啶酮类似物。扁平菲啶酮结构具有广泛的生物活性，但因此也存在治疗选择性差的问题。在菲啶酮骨架上添加四元中心有可能产生更复杂的类似物，并提高选择性。不幸的是，不存在此类衍生物的通用合成途径。在此，我们报道了一种四步法，将廉价的苯甲酸转化为 22 种不同的含季碳菲啶酮类似物，所有三个环上都有各种取代基：季中心的烷基；酰胺氮上的甲基、甲氧基甲基或对甲氧基苄基；以及芳环上的卤素和甲基取代基。在关键的分子内去对称 Mizoroki-Heck 反应中证明了良好到非常好的对映选择性。还完成了赫克反应产物向具有潜在更大治疗相关性的分子的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02523
• 作为产物：
  描述：

  碘代异丁烷 、 1,4-二氢苯甲酸 反应 1.0h， 以2.87 g的产率得到1-isobutylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Birch-Heck 序列合成全碳四元立构中心菲啶酮衍生物

  摘要：

  使用 Birch-Heck 序列对映选择性合成了具有全碳四元立构中心的新型菲啶酮类似物。扁平菲啶酮结构具有广泛的生物活性，但因此也存在治疗选择性差的问题。在菲啶酮骨架上添加四元中心有可能产生更复杂的类似物，并提高选择性。不幸的是，不存在此类衍生物的通用合成途径。在此，我们报道了一种四步法，将廉价的苯甲酸转化为 22 种不同的含季碳菲啶酮类似物，所有三个环上都有各种取代基：季中心的烷基；酰胺氮上的甲基、甲氧基甲基或对甲氧基苄基；以及芳环上的卤素和甲基取代基。在关键的分子内去对称 Mizoroki-Heck 反应中证明了良好到非常好的对映选择性。还完成了赫克反应产物向具有潜在更大治疗相关性的分子的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02523

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative γ-Olefination of 2,5-Cyclohexadiene-1-carboxylic Acid Derivatives with Vinyl Halides
  作者：Chi-Hao Chang、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00486

  日期：2018.4.6

  This study explores a Pd-catalyzed decarboxylative Heck-type Csp3–Csp2 coupling reaction of 2,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid derivatives with vinyl halides to provide γ-olefination products. The olefinated 1,3-cyclohexadienes can be further oxidized to produce meta-alkylated stilbene derivatives. Additionally, the conjugated diene products can also undergo a Diels–Alder reaction to produce a bicyclo[2

  这项研究探索了Pd催化的2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物与乙烯基卤化物的Pd催化的Heck型Csp 3 -Csp 2偶联反应，以提供γ-烯烃化产物。烯化的1，3-环己二烯可以进一步氧化以产生间烷基化的二苯乙烯衍生物。此外，共轭二烯产物还可以进行Diels-Alder反应，生成双环[2.2.2]辛二烯骨架。
• Peters,J.A.; van Bekkum,H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 379 - 392
  作者：Peters,J.A.、van Bekkum,H.

  DOI：——

  日期：——