(R)-di-tert-butyl 2-aminosuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-di-tert-butyl 2-aminosuccinate
• 英文别名: D-aspartic acid di-t-butyl ester；ditert-butyl (2R)-2-aminobutanedioate
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: FNCGNFXGKHSMKJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-di-tert-butyl 2-aminosuccinate 在 potassium phosphate buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到D-天冬氨酸 4-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Catalyzed Regioselective Hydrolysis of Aspartate Diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a066
• 作为产物：
  描述：

  Ditert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)butanedioate 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-aspartic acid di-tert-butyl ester 、 (R)-di-tert-butyl 2-aminosuccinate
  参考文献：
  名称：

  包含（+）-辛可宁衍生的铵盐的可恢复树突状相转移催化剂

  摘要：

  制备了四种新的磷树枝状相转移催化剂，该催化剂在通过奎宁环烷基N原子的季铵化反应获得的表面上包含12（+）-金鸡尼盐。甘氨酸Schiff碱与苄基溴的不对称烷基化被用作基准反应，并且在辛可宁单元的O-9羟基上含有烯丙基的树枝状催化剂最为活跃。催化剂的回收和再利用可以连续进行五次，而不会损失活性，对映选择性仅略有降低。如果使用其他亲电试剂，则取代的苄基溴化物要比其他活化的烷基溴化物得到更好的结果，从而得到相应的R氨基酸衍生物。将这些结果与先前报道的类似金鸡铵盐的结果进行比较，结果表明，对于这种类型的有机催化，树状大分子可能比其他聚合物有更好的支持。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600283

文献信息

• [EN] 5,8-DISUBSTITUTED-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINYL AND 5,8-DISUBSTITUTED-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ENTEROPEPTIDASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINYLE 5,8-DISUBSTITUÉS ET D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE 5,8-DISUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENTÉROPEPTIDASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021013742A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention is directed to 5,8-disubstituted-[1,2,4]triazolo[1,5- a]pyridinyl and 5,8-disubstituted-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the enteropeptidase enzyme.

  本发明涉及5,8-二取代-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基和5,8-二取代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由肠肽酶调节的疾病和症状中的应用。
• Studies on the enantioselective synthesis of α-amino acids via asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：B Lygo、J Crosby、T.R Lowdon、J.A Peterson、P.G Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00094-1

  日期：2001.3

  In this paper, we describe investigations into the use of cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts for the asymmetric alkylation of a benzophenone-derived glycine-imine. Utility of this process is demonstrated by the enantioselective synthesis of a range of α-amino acid esters.

  在本文中，我们描述了对金鸡纳生物碱衍生的季铵相转移催化剂用于二苯甲酮衍生的甘氨酸-亚胺的不对称烷基化的研究。该方法的实用性通过一系列α-氨基酸酯的对映选择性合成得到证明。
• A new class of asymmetric phase-transfer catalysts derived from Cinchona alkaloids — Application in the enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Barry Lygo、Philip G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10293-3

  日期：1997.12

  new class of Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts bearing a N-anthracenylmethyl function are presented. These catalysts show high stereocontrol in the asymmetric alkylation of a benzophenone-derived glycine-imine, and application of this process to the enantioselective synthesis of a range of α-amino acid esters (e.e. 67–94%) is investigated.

  提出了一种新型的金鸡纳生物碱衍生的具有N-蒽基甲基官能团的季铵相转移催化剂。这些催化剂在衍生自二苯甲酮的甘氨酸-亚胺的不对称烷基化反应中显示出高度的立体控制，并且研究了该方法在一系列α-氨基酸酯（ee 67–94％）的对映选择性合成中的应用。
• Total Synthesis of Aspergillomarasmine A and Related Compounds: A Sulfamidate Approach Enables Exploration of Structure-Activity Relationships
  作者：Silvia A. Albu、Kalinka Koteva、Andrew M. King、Salma Al-Karmi、Gerard D. Wright、Alfredo Capretta

  DOI：10.1002/anie.201606657

  日期：2016.10.10

  secondary metabolite aspergillomarasmine A (AMA) has recently been identified as an inhibitor of metallo‐β‐lactamases NDM‐1 and VIM‐2. Described herein is an efficient and practical route to AMA and its related compounds by a sulfamidate approach. In addition, a series of derivatives has been prepared and tested for biological activity in an effort to explore preliminary structure activity relationships.

  真菌次生代谢物曲霉葡糖胺A（AMA）最近被确定为金属β-内酰胺酶NDM-1和VIM-2的抑制剂。本文描述了通过氨基磺酸盐方法制备AMA及其相关化合物的有效且实用的途径。另外，已经准备了一系列衍生物并对其生物学活性进行了测试，以探索初步的结构活性关系。虽然已确定AMA的天然LLL异构体仍然是体外和细胞中NDM-1酶活性最有效的灭活剂，但该结构对3、6和9位立体化学变化的耐受性很高。
• 一种N-9-芴甲氧羰基-D-天门冬氨酸-4-叔丁酯
  申请人：四川什邡市三高生化实业有限公司

  公开号：CN109180533A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种N‑9‑芴甲氧羰基‑D‑天门冬氨酸‑4‑叔丁酯的制备方法，(a)向反应容器中加入醋酸叔丁酯，滴加催化剂，加入D‑天门冬氨酸，于20‑50℃反应，浓缩处理，得D‑天冬门氨酸二叔丁酯；(b)将D‑天门冬氨酸二叔丁酯加入到硫酸铜溶液中，调节pH值至4‑8，得到D‑天冬门氨酸二叔丁酯铜盐水溶液；(c)向D‑天冬门氨酸二叔丁酯铜盐水溶液中依次加入有机溶剂和乙二胺四乙酸二钠，搅拌均匀，再向溶液体系中加入芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺，调节pH值至3‑5，静置分层，萃取，干燥有机层，过滤，有机层加入石油醚，搅拌结晶，得到N‑9‑芴甲氧羰基‑D‑天门冬氨酸‑4‑叔丁酯。本发明的制备方法在生产过程中避免消旋，提高产品的光学纯度。