methyl 2,3,3a,6,7,8,9,9a-octahydro-4-methyl-1-oxo-1H-cyclopentacyclooctene-5-carboxylate | 76380-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,3a,6,7,8,9,9a-octahydro-4-methyl-1-oxo-1H-cyclopentacyclooctene-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,4E,9aR)-4-methyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,8,9,9a-octahydrocyclopenta[8]annulene-5-carboxylate
• CAS: 76380-05-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: JGUOTFDESCABBX-LNOKQREWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methylene-2-oxotricyclo<5.4.0.0^1,5>undecane-7-carboxylate 在 氨 、 sodium methylate 、 lithium 作用下， 以68%的产率得到methyl 2,3,3a,6,7,8,9,9a-octahydro-4-methyl-1-oxo-1H-cyclopentacyclooctene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  decahydrocyclopentacyclo辛烯衍生物的合成通过Δ的分子内光环加成α，β -butenolides和还原裂解

  摘要：

  Δ的照射α β -butenolides轴承丁-3-烯基和戊-3,4-二烯基侧链在γ位上，（2）和（3），实现分子内[2 + 2]环加成以形成稠合的三环内酯（4）和（5）作为主要产品; 衍生的酮酸（7a）和酮酯（9）的还原性开环分别得到八-和十-氢环五环辛烯衍生物（8）和（十）。

  DOI：

  10.1039/c39800001011

文献信息

• Annelative ring expansion via intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of .alpha.,.beta.-unsaturated .gamma.-lactones and reductive cleavage: synthesis of hydrocyclopentacyclooctene-5-carboxylates
  作者：Robert M. Coates、Peter D. Senter、William R. Baker

  DOI：10.1021/jo00140a001

  日期：1982.9
• BAKER W. R.; SENTER P. D.; COATES R. M., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1980, NO 21, 1011-1012
  作者：BAKER W. R.、 SENTER P. D.、 COATES R. M.

  DOI：——

  日期：——