4-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxy-ethyl)-benzoic acid methyl ester | 96349-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxy-ethyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)benzoate
• CAS: 96349-60-9
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₃
• 分子量: 283.539
• InChiKey: CJDIRCBJPNDVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxy-ethyl)-benzoic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛的碱催化脱保护：一种新的卤仿反应

  摘要：

  描述了在温和反应条件下对 α,α,α-三卤 (Cl, Br) 甲醇进行脱保护以产生相应醛和卤仿的有效程序。该方法可应用于芳香族、脂肪族和杂环三卤甲醇化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1055/a-2201-3503
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxy-ethyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛的碱催化脱保护：一种新的卤仿反应

  摘要：

  描述了在温和反应条件下对 α,α,α-三卤 (Cl, Br) 甲醇进行脱保护以产生相应醛和卤仿的有效程序。该方法可应用于芳香族、脂肪族和杂环三卤甲醇化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1055/a-2201-3503

文献信息

• Synthesis of Trihalomethyl Ketones from Trihalomethyl Carbinols (Hal = Cl, Br) Using 2-Iodoxybenzoic Acid
  作者：A. Gulizhabaier、A. A. Rexit

  DOI：10.1134/s1070428021050079

  日期：2021.5

  Abstract An efficient method for the preparation of trihalomethyl (Cl, Br) ketones by the oxidation of trihalomethyl carbinols with 2-iodoxybenzoic acid in tert-butanol under heating has been developed. A series of trihalomethyl ketones have been synthesized through a simple, convenient, and environmentally friendly method with excellent yields.

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。
• Electroorganic chemistry. 88. Chain reactions induced by cathodic reduction
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Mitsuharu Masuda、Takeshi Suzumoto

  DOI：10.1021/jo00214a025

  日期：1985.7
• Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of 1,1-Dichloro-1-alkenes with 9-Alkyl-9-BBN
  作者：Frédéric Liron、Céline Fosse、Alban Pernolet、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/jo061908w

  日期：2007.3.1

  We addressed an unexplored application of the Suzuki-Miyaura protocol to the cross-coupling of 1,1-dichloro-1-alkenes with 9-alkyl-9-BBN. The use of bisphosphine ligands with a large P-Pd-P bite angle allowed us to synthesize Z-chlorinated internal alkenes in good yields resulting from a selective monocoupling process, a recurrent challenge with 1,1-dichloro-1-alkenes. Moreover, these monochlorinated olefins could be further transformed providing stereospecifically trisubstituted olefins.
• SHONO, TATSUYA;KISE, NAOKI;MASUDA, MITSUHARU;SUZUMOTO, TAKESHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2527-2533
  作者：SHONO, TATSUYA、KISE, NAOKI、MASUDA, MITSUHARU、SUZUMOTO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——