1,3-Dibromo-1,3-di-p-tolyl-propan-2-one | 501034-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Dibromo-1,3-di-p-tolyl-propan-2-one
• 英文别名: 1,3-Dibromo-1,3-bis(4-methylphenyl)propan-2-one
• CAS: 501034-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂O
• 分子量: 396.121
• InChiKey: MMUULTIYLCWBIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dibromo-1,3-di-p-tolyl-propan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-(5-oxo-2-phenyl-3,4-di-p-tolyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的[3 + 2]环丙烯酮和β-酮​​酸酯的环化：一种用季中心取代丁烯内酯的方法

  摘要：

  已经开发出前所未有的有机催化的环戊烯酮和β-酮​​酸酯的[3 + 2]环。该反应提供了直接的方法，以中等到良好的产率制备具有季中心的高度取代的丁烯内酯。初步机理研究证实，烯醇中间体对反应结果至关重要，并且涉及分子间酯化和分子内迈克尔加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03737
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-methylphenyl)-2-propanone 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,3-Dibromo-1,3-di-p-tolyl-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲核取代催化平台的开发：环丙烯酮催化的醇的氯去水合

  摘要：

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104638

文献信息

• Iron‐Catalyzed One‐Step Synthesis of Isothiazolone/1,2‐Selenazolone Derivatives via [3+1+1] Annulation of Cyclopropenones, Anilines, and Elemental Chalcogens
  作者：Hongchen Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202101175

  日期：2022.2.15

  Described herein is the one-step synthesis of isothiazolone/1,2-selenazolone derivatives via [3+1+1] cycloaddition of cyclopropenone derivatives, anilines, and elemental chalcogens. The cascade reaction involves the C−S, C−N, and N−S bond formation along with the cleavage of C−C bond. Both anilines and cyclopropenones are tolerated and give the corresponding products in 28–73% yields.

  本文描述的是通过环丙烯酮衍生物、苯胺和元素硫属元素的 [3+1+1] 环加成来一步合成异噻唑酮/1,2-硒唑酮衍生物。级联反应涉及 C-S、C-N 和 N-S 键的形成以及 C-C 键的断裂。苯胺和环丙烯酮都可以耐受，并以 28-73% 的产率产生相应的产物。
• Lanthanide Silylamide-Catalyzed Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Qifa Chen、Yue Teng、Fan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01506

  日期：2021.6.18

  A lanthanide silylamide-catalyzed tandem reaction of isatins, diethyl phosphite, and 2,3-diarylcyclopropenones has been developed. A series of pyrano[2,3-b]indol-2-ones were synthesized in high yields. The cooperation of the Lewis acidity of the lanthanide center and the Bronsted basicity of the N(SiMe3)2 anion may be the key factor affecting the catalytic activity of lanthanide amides.

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。
• Organocatalytic Regiodivergent C−C Bond Cleavage of Cyclopropenones: A Highly Efficient Cascade Approach to Enantiopure Heterocyclic Frameworks
  作者：Jian Cao、Ran Fang、Jin‐Yu Liu、Hong Lu、Yong‐Chun Luo、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/chem.201803861

  日期：2018.12.17

  reported that combines a cycloaddition reaction with a regioselective strain‐release process to afford diverse heterocyclic frameworks through bifunctional catalysis. The cooperation of hydrogen‐bonding network activation and a regiodivergent strain‐assisted effect is the key to promoting this complex chemical transformation, leading to the generation of two different ring systems in high yields with excellent

  此处报道了一种高效的级联方法，该方法将环加成反应与区域选择性菌株释放过程结合在一起，通过双功能催化作用提供了多种杂环骨架。氢键网络激活和区域发散应变辅助效应的合作是促进这种复杂化学转化的关键，从而导致以高产率生成具有优良立体选择性的两种不同的环系统。反应是通过一种机制进行的，该机制涉及“弹簧加载”的中间体，该中间体通过可控的环应变释放而实现可切换的C-C键断裂。该反应也适用于仅以0.1摩尔％的催化剂负载量进行克规模的合成。
• Fully Substituted Conjugate Benzofuran Core: Multiyne Cascade Coupling and Oxidation of Cyclopropenone
  作者：Liangliang Yao、Qiong Hu、Li Bao、Wenjing Zhu、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01304

  日期：2021.7.2

  multiyne cascade coupling has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to synthesize fully substituted conjugate benzofuran derivatives from simple substrates under mild conditions. The density functional theory (DFT) calculations reveal that the unique homolytic cleavages of cyclopropenone and molecular oxygen are crucial to the success of this reaction.

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。
• I₂-DMSO Mediated Multicomponent [3+2] Annulation Reaction: An Approach to Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives with a Quaternary Center
  作者：Shi-Yi Zhuang、Jin-Yi Liu、Hui Guo、Yong-Xing Tang、Xiang-Long Chen、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu、Kai-Lu Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03651

  日期：2022.11.25

  An I2-DMSO mediated multicomponent [3+2] cascade annulation reaction using methyl ketones, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (THIQ) and cyclopropenones as readily available substrates has been developed. This metal-free process involves N–H/α-C(sp3)–H trifunctionalization of THIQ and C–C bond cleavage of cyclopropenone, providing a direct approach to obtain pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives with

  开发了一种 I 2 -DMSO 介导的多组分 [3+2] 级联环化反应，使用甲基酮、1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 和环丙烯酮作为现成的底物。这种无金属工艺涉及 THIQ 的 N-H/α-C(sp 3 )-H 三官能化和环丙烯酮的 C-C 键断裂，提供了一种直接获得吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉衍生物的方法碳中心。两个 C-C 键和一个 C-N 键在一个锅中有效地形成。