4-methyl-N-(2-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide | 855749-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-(2-pyridin-2-ylethynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 855749-06-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: OSJWZJPBOQSOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[2-((pyrid-2-yl)ethynyl)phenyl]-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的偶联和环加成：甲苯磺酰基酰胺的均相和Negishi偶联以及N-（邻乙炔基）苯基酰胺和芳基酰胺的分子内[4 + 2]环加成

  摘要：

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.082
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基叠氮化和苯胺连接的1,7-烯炔的重排：获得CF 3取代的氮杂螺环二氢喹啉-2-酮和呋喃二氢吲哚

  摘要：

  开发了一套反应，涉及铜催化的三氟甲基叠氮化，然后用相对较差的反应性Togni试剂I和TMSN 3进行苯胺连接的1,7-烯炔的重排，并提供了易于获得的结构多样且有用的CF 3取代的氮杂螺环二氢喹啉的途径。带有两个相邻的季碳中心的-2-ones。我们也能够大规模获得这些产品。此外，将获得的产物在被NaBH 4还原后，进一步转化为一系列具有三个连续的季碳中心的具有合成价值的呋喃二氢吲哚。另外，由于醇解和LiAlH 4的作用，提供了多功能化的氮丙啶-还原相应的二氢喹啉-2-酮2ba证明了该新开发方案的合成价值。

  DOI：

  10.1039/c7cc04748g

文献信息

• Synthesis of Carbazoles from Ynamides by Intramolecular Dehydro Diels−Alder Reactions
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol050609a

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. A new approach to carbazoles and benzannulated carbazoles by means of intramolecular dehydro Diels-Alder reactions of ynamides is reported. By using this approach, carbazoles and benzo[b]-, tetrahydrobenzo[b]-, naphtho[1,2-b]-, naphtho[2,1-b]-, and dibenzo[a,c]carbazoles have been prepared in moderate-to-good yields.

  [反应：请参见文字]。报道了通过酰胺类的分子内脱氢Diels-Alder反应来制备咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。通过这种方法，已经制备了咔唑和苯并[b]-，四氢苯并[b]-，萘[1,2-b]-，萘[2,1-b]-和二苯并[a，c]咔唑中等至良好的产量。
• Silver-catalyzed cascade cyclization–stannylation of o-alkynylaniline derivatives with 2-tributylstannylfuran: an efficient synthesis of (3-indolyl)stannanes
  作者：Jun Liu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c3cc46524a

  日期：——

  A straightforward synthesis of (3-indolyl)stannanes through silver-catalyzed cyclization–stannylation of N-electron-withdrawing group-substituted o-alkynylanilines in the presence of 2-tributylstannylfuran is developed. This method offers several advantages such as no requirement of additional ligands, high efficiency and a wide reaction scope.

  开发了一种通过银催化的环化–锡化反应，利用含有N-电子吸引基团取代的o-炔基苯胺与2-三丁基锡呋喃的反应，合成(3-吲哚基)锡烷的简便方法。该方法具有多个优势，例如不需要额外的配体、高效率和广泛的反应范围。
• An aerobic copper-mediated domino process for the synthesis of 3-(trifluoromethylseleno)indoles
  作者：Hui Wang、Yunfei Yao、Yi You、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d2ob00063f

  日期：——

  An aerobic copper-mediated domino reaction for the synthesis of 3-(trifluoromethylseleno)indoles by trifluoromethylselenolation of N-Ts 2-alkynylaniline with [(bpy)CuSeCF3]2 is reported. This reaction proceeds through sequential oxidation, alkyne coordination, and deprotonation followed by reductive elimination. This mild and robust method is highly functional group tolerant and provides straightforward

  报道了通过用 [(bpy)CuSeCF 3 ] 2对N -Ts 2-炔基苯胺进行三氟甲基硒化来合成 3-(三氟甲基硒) 吲哚的需氧铜介导的多米诺骨牌反应。该反应通过顺序氧化、炔烃配位和去质子化，然后是还原消除进行。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并以中等至良好的产率直接获得 3-（三氟甲基硒）吲哚。
• Enantioselective Synthesis of Indole‐Derivated Axially Chiral Frameworks via Cp^XRh(III)‐Catalyzed Domino Cyclization/C₃‐Arylation of 2‐Alkynylanilines with 1‐Diazonaphthoquinones
  作者：Junwei Ye、Qingwei Song、Dongping Pan、Zhongyi Zeng、Hui Gao、Huiying Xu、Wei Yi、Zhi Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301302

  日期：2024.3.8

  We report herein a chiral Cp^XRh(III)‐catalyzed domino cyclization/C₃‐arylation process using 2‐alkynylanilines and 1‐diazonaphthoquinones as viable substrates, delivering indole‐based derivatives endowed with axial chirality. The method features high enantioselectivity, broad substrate scope, and robust functional group tolerance. Subsequent functionalization of the synthesized scaffolds underlines the practicality of this approach in the design of indole‐derivated axially chiral frameworks, demonstrating its substantial promise in synthetic and medicinal chemistry applications.

  摘要 我们在此报告一种手性 CpXRh(III)催化的多米诺环化/C3-芳香化过程，该过程使用 2-炔基苯胺和 1-二氮杂萘醌作为可行的底物，提供具有轴向手性的吲哚基衍生物。该方法具有对映选择性高、底物范围广、官能团耐受性强等特点。随后对合成的支架进行官能化，强调了这种方法在设计吲哚衍生轴向手性框架方面的实用性，证明了它在合成和药物化学应用方面的巨大前景。
• EDA Complex-Promoted Cascade Cyclization of Alkynes Enabling the Rapid Assembly of 3-Sulfonylindoles and Vinyl Sulfone Oxindoles
  作者：Min Li、Qiujian Tan、Xiang Lyu、Xiaoyu Guo、Hui Wang、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01977

  日期：2024.7.12

  photoinduced radical cascade cyclization of alkynes with sulfinates via a novel EDA complex for the synthesis of various 3-sulfonylindoles and vinyl sulfone oxindoles, which are crucial motifs in medicinal and biological chemistry. The reaction proceeds under mild, photocatalyst- and transition-metal-free conditions, featuring operational simplicity, broad substrate scope, and easy scalability. Mechanistic

  在此，我们公开了通过新型EDA复合物对炔烃与亚磺酸盐进行光诱导自由基级联环化，用于合成各种3-磺酰吲哚和乙烯基砜羟吲哚，这些是药物和生物化学中的关键基序。该反应在温和、无光催化剂和过渡金属的条件下进行，具有操作简单、底物范围广、易于扩展的特点。机理研究表明，该反应是通过光诱导的从亚磺酸盐到N-磺酰胺的分子间电荷转移引发的，产生磺酰基自由基，然后产生N-中心自由基，从而实现级联环化过程。