Zinc, bromo(4-methylphenyl)- | 126403-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Zinc, bromo(4-methylphenyl)-
• 英文别名: p-tolylzinc bromide；4-methylphenylzinc bromide；p-tolylzinc(II) bromide；4-tolylzinc bromide；p-tolyl zinc (1+); bromide；p-Tolylzink(1+); Bromid
• CAS: 126403-71-2
• 化学式: C₇H₇BrZn
• 分子量: 236.427
• InChiKey: XGSAIHMTTKDHBN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zinc, bromo(4-methylphenyl)- 在 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳族锌物种的氧化同质耦合

  摘要：

  致力于纪念Jean F. Normant教授；杰出的科学家和伟大的人 抽象的 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562488
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 氯化锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Zinc, bromo(4-methylphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of 2-(4-methylphenyl) benzoic acid derivatives

  摘要：

  通过将公式中R为C1-6烷基且R1为可选择全氟化C1-6烷基或可选择取代的C1-6芳基的磺酸衍生物与4-甲基苯基锌卤化物反应来制备2-(4-甲基苯基)苯甲酸C1-6烷基酯的方法。

  公开号：

  EP1044956A1

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。
• Nickel N-heterocyclic carbene-catalyzed cross-coupling reaction of aryl aldehydes with organozinc reagents to produce aryl ketones
  作者：Cheng Jin、Lijun Gu、Minglong Yuan

  DOI：10.1039/c5cy00876j

  日期：——

  The transformation of aromatic aldehydes into aryl ketones by nickel-catalyzed cross-coupling has been developed. This transformation represents an efficient and attractive synthetic utilization of organozinc reagents. The reaction provides a mild, practical method toward the synthesis of aryl ketones which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis.

  已经开发了通过镍催化的交叉偶联将芳族醛转化为芳基酮的方法。这种转化代表了有机锌试剂的有效和有吸引力的合成利用。该反应为芳基酮的合成提供了温和，实用的方法，芳基酮是有机合成中的通用中间体和结构单元。
• A general palladium-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides and organotitanium (IV) reagents
  作者：Xiao-Yun He

  DOI：10.1007/s00706-021-02796-6

  日期：2021.7

  Pd(OAc)2/1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxy-piperidine was demonstrated to effectively catalyze cross-coupling of aryl fluoride and aryl(alkyl) titanium reagent. Both electron-deficient and electron-rich aryl fluoride can react effectively with nucleophile and provide extensive functional groups tolerance. 2-Arylated product was realized by selective activation of the C–F bond. Graphic

  Pd(OAc) 2 /1-[2-(二-叔丁基膦酰基)苯基]-4-甲氧基-哌啶被证明可以有效地催化芳基氟和芳基(烷基)钛试剂的交叉偶联。缺电子和富电子芳基氟化物均可与亲核试剂有效反应并提供广泛的官能团耐受性。2-芳基化产物是通过选择性激活 C-F 键实现的。 图形摘要
• Highly Regio- and Stereoselective Halohydroxylation Reaction of 1,2-Allenyl Phenyl Sulfoxides. Reaction Scope, Mechanism, and the Corresponding Pd- or Ni-Catalyzed Selective Coupling Reactions
  作者：Shengming Ma、Hongjun Ren、Qi Wei

  DOI：10.1021/ja034039q

  日期：2003.4.1

  A highly regio- and stereoselective halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides with X(+) and water was developed. The reaction shows E-stereoselectivity. In the iodohydroxylation reaction, I(2) was used to introduce the iodine atom. For bromohalohydroxylation, CuBr(2), NBS, or Br(2) can be used. When using I(2), NBS, or Br(2), the addition of LiOAc.2H(2)O is necessary for high yields of the halohydroxylation

  开发了 1,​​2-烯基亚砜与 X(+) 和水的高度区域和立体选择性卤代羟基化。该反应显示出 E-立体选择性。在碘羟基化反应中，I(2) 用于引入碘原子。对于溴卤羟基化，可以使用 CuBr(2)、NBS 或 Br(2)。当使用 I(2)、NBS 或 Br(2) 时，LiOAc.2H(2)O 的添加对于卤代羟基化产品的高产率是必要的。氯羟基化反应是通过用硅胶研磨 1,2-烯基亚砜和 CuCl(2).2H(2)O 来进行的。在 Pd(0) 配合物的催化下，卤代羟基化产物，即 E-2-halo-1-phenylsulfinyl-1-alken-3-ols，可以发生 Sonogashira、Suzuki 和 Negishi 交叉偶联反应，导致Z-2-取代的-1-苯基磺酰基-1-链烯-3-醇。偶联产物的CS键可以在Ni催化剂的催化下与有机锌进一步发生偶联反应。在这里，羟基的存在对于涉及 CS 键的平
• Directed Nickel-Catalyzed Negishi Cross Coupling of Alkyl Aziridines
  作者：Daniel K. Nielsen、Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja4076716

  日期：2013.9.11

  Herein we report a nickel-catalyzed C-C bond-forming reaction between simple alkyl aziridines and organozinc reagents. This method represents the first catalytic cross-coupling reaction employing a nonallylic and nonbenzylic Csp(3)-N bond as an electrophile. Key to its success is the use of a new N-protecting group (cinsyl or Cn) bearing an electron-deficient olefin that directs oxidative addition

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。