4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1258238-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1258238-44-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: JBRMHSJPYQLQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙酰胺的[2 + 2]环加成反应对反式二氨基二胺的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种有效的方案，用于对映选择性的Rh催化的烯丙酰胺分子间头对头[2 + 2]环加成反应。以高收率获得了各种对映体富集的环丁烷1,2-二胺衍生物，并具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800021
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzenesulfonamide 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镓催化的环化异构化/ Friedel-Crafts串联

  摘要：

  在贵金属（Au，Pt，Ru）和第13组（Ga，In）金属催化下，1,6-芳烃重排以高产率，区域控制的方式生成1,2-二氢萘。当反应在富电子芳烃（苯甲醚，苯酚，吲哚衍生物）存在下进行时，可在环异构化步骤之后添加Friedel-Crafts。事实证明只有GaX 3盐能够催化这两个C键形成事件。镓的这种特异性已被用于合成有价值的多环化合物，否则该化合物将很难制备。例如，四氢异喹啉和四氢苯并a庚因已通过选择性6- exo- dig或7- endo获得-N-连接的1，6-芳烃的-dig环化。进行了DFT计算以阐明其机理，并为这种区域差异提供了理论依据。计算还揭示了系链在碳正离子物种稳定中的基本作用。镓和金催化的级联反应中其他类型底物的差异反应性也被暴露出来，表明这两种方法是互补的。特别地，在镓催化下促进了双分子Friedel-Crafts的添加。

  DOI：

  10.1021/jo101709n