N-(4-bromopent-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-imine | 1353884-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-bromopent-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-imine
• CAS: 1353884-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₂
• 分子量: 276.173
• InChiKey: GYVJSERPDHABMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromopent-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-imine 在 吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 氧气 、 sodium formate 、 rose bengal 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 硫脲 、 N,N-二乙基苯胺 、 lithium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-isophellibiline

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-isophellibiline is described. This represents the first synthesis of a member of the nonaromatic homoerythrinan family of alkaloids. The tetracyclic ring system of the natural product was quickly assembled by a strategy that features a retrocycloaddition/cycloaddition reaction of amidodioxin, an intramolecular Heck reaction and a 6 pi-electrocyclic ring closure of a dienoic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.161
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 、 4-bromo-pent-4-enylamine 在 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-bromopent-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-imine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-isophellibiline

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-isophellibiline is described. This represents the first synthesis of a member of the nonaromatic homoerythrinan family of alkaloids. The tetracyclic ring system of the natural product was quickly assembled by a strategy that features a retrocycloaddition/cycloaddition reaction of amidodioxin, an intramolecular Heck reaction and a 6 pi-electrocyclic ring closure of a dienoic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.161