| 1605347-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• CAS: 1605347-25-8
• 化学式: C₁₉H₁₅BBr₂S₂
• 分子量: 478.079
• InChiKey: LXYZGOKTQHSJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻吩融合硼烷作为可直接功能化的含硼 π 电子系统

  摘要：

  开发了用于克级制备两种异构体二噻吩硼烷 (DTB) 的合成方案，这是一种以硼烷和噻吩环融合为特征的含硼多环芳烃。除了相对于苯并稠合类似物增强的电子离域外，DTB 还表现出可逆的阴极电化学和以硼为中心的路易斯酸度。硼在 DTBs 共轭通路中的精确位置显着影响了电子结构，最清楚地证明了每个异构体对氟离子结合的光谱响应的变化。除了在空气和水分存在下具有出色的稳定性外，DTBs 还可以进行亲电芳香取代和金属化化学，后者能够实现未取代的噻吩环的直接、区域特异性功能化。随后通过安装供体和受体 π 取代基实现了分子性质的后续调整，从而产生了具有多步电化学还原和可极化电子结构的化合物。作为可直接官能化、π-共轭、含硼多环芳烃的罕见例子，DTBs 是下一代有机硼 π-电子材料的有前途的基石，除了化学稳定性外，其发展还需要广泛的分子多样化范围。

  DOI：

  10.1021/ja502644e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-溴甲基噻吩 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩融合硼烷作为可直接功能化的含硼 π 电子系统

  摘要：

  开发了用于克级制备两种异构体二噻吩硼烷 (DTB) 的合成方案，这是一种以硼烷和噻吩环融合为特征的含硼多环芳烃。除了相对于苯并稠合类似物增强的电子离域外，DTB 还表现出可逆的阴极电化学和以硼为中心的路易斯酸度。硼在 DTBs 共轭通路中的精确位置显着影响了电子结构，最清楚地证明了每个异构体对氟离子结合的光谱响应的变化。除了在空气和水分存在下具有出色的稳定性外，DTBs 还可以进行亲电芳香取代和金属化化学，后者能够实现未取代的噻吩环的直接、区域特异性功能化。随后通过安装供体和受体 π 取代基实现了分子性质的后续调整，从而产生了具有多步电化学还原和可极化电子结构的化合物。作为可直接官能化、π-共轭、含硼多环芳烃的罕见例子，DTBs 是下一代有机硼 π-电子材料的有前途的基石，除了化学稳定性外，其发展还需要广泛的分子多样化范围。

  DOI：

  10.1021/ja502644e

文献信息

• Ring fusion isomers of dithienoborepins: perturbations of electronic structure, aromaticity, and reactivity in boron-containing polycyclic heteroaromatics
  作者：David R. Levine、Reid E. Messersmith、Maxime A. Siegler、John D. Tovar

  DOI：10.1139/cjc-2016-0493

  日期：2017.4

  Through a combination of rational design and synthetic serendipity, two new structural isomers of the dithienoborepin (DTB) architecture have been realized. Unlike previous members of this family, these boron-containing polycyclic aromatics are unsymmetrical with respect to the fusion orientation of the central borepin and flanking thiophene rings. Characterization of the unsymmetrical dithienoborepins through

  通过合理设计和合成意外的结合，已经实现了二噻吩并硼烷 (DTB) 架构的两种新的结构异构体。与该家族以前的成员不同，这些含硼多环芳烃在中心孔销和侧翼噻吩环的融合方向上是不对称的。通过光谱学、晶体学、电化学和计算方法对不对称二噻吩并硼烷的表征表明，电子学、芳香性和化学反应性在整个系列中可能存在细微差异（如 DTB 3）或显着不同（DTB 4），如每个结构中独特的 π 共轭的性质。三种最密切相关的 DTB 异构体（1、2、