n-butyl 1-octynyl sulfide | 1173005-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: n-butyl 1-octynyl sulfide
• 英文别名: butyl 1-octynyl sulfide；butyl (octa-1-ynyl) sulfide；1-(Butylthio)-1-octyne；1-butylsulfanyloct-1-yne
• CAS: 1173005-26-9
• 化学式: C₁₂H₂₂S
• 分子量: 198.373
• InChiKey: NZFKQIDMMMMZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 1-octynyl sulfide 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 S-3-(methylthio)propyl 3-benzoylnonanethioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙炔二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和亚酰胺的扩展Pummerer反应以及伴随的氧重排

  摘要：

  描述了通过亚砜活化金属催化的扩展Pummerer反应的第一个例子。烯酮二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和乙酰胺的铜催化反应提供了多种γ，γ-二硫烷基-β，γ-不饱和羰基化合物，并伴有氧重排。产物可以很容易地转化为1,4-二羰基化合物和取代的杂芳族化合物。DFT计算和机理实验揭示了一种新的有趣的逐步加成/氧重排机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204072
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 二丁基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到n-butyl 1-octynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙炔二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和亚酰胺的扩展Pummerer反应以及伴随的氧重排

  摘要：

  描述了通过亚砜活化金属催化的扩展Pummerer反应的第一个例子。烯酮二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和乙酰胺的铜催化反应提供了多种γ，γ-二硫烷基-β，γ-不饱和羰基化合物，并伴有氧重排。产物可以很容易地转化为1,4-二羰基化合物和取代的杂芳族化合物。DFT计算和机理实验揭示了一种新的有趣的逐步加成/氧重排机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204072

文献信息

• A one-pot synthesis of alkynyl sulfides from terminal alkynes
  作者：Weixin Zheng、Fenfen Zheng、Ya Hong、Linfeng Hu

  DOI：10.1002/hc.20744

  日期：——

  A one-pot synthesis of alkynyl sulfide from terminal alkyne has been reported via lithiation of the alkyne, oxidative addition of sulfur, consecutively followed by the nucleophilic substitution of lithium alkynyl thiolate to various halides. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 23:105–110, 2012; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.20745

  据报道，通过炔烃的锂化、硫的氧化加成，连续将炔基硫醇锂亲核取代成各种卤化物，从末端炔烃一锅法合成炔基硫化物。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:105–110, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20745
• Atom-transfer Radical Addition of α-Iodo Esters to 1-Alkynyl Sulfides
  作者：Junichi Imoto、Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2009.462

  日期：2009.5.5

  Atom-transfer radical addition of α-iodo esters to 1-alkynyl sulfides is described. The products, 2-alkoxycarbonylmethyl-1-iodo-1-alkenyl sulfides, can be converted into γ-keto esters.

  本研究描述了 α-碘代酯与 1-炔基硫化物的原子转移自由基加成反应。产物 2-烷氧羰基甲基-1-碘-1-烯基硫化物可转化为 γ-酮酯。
• Stereoselective hydrozirconation of alkynylsulfide and regioselective synthesis of haloalkenyl sulfide via electrophile-switched halogenation of thioalkenyl zirconocene
  作者：Weixin Zheng、Ya Hong、Ping Wang、Fenfen Zheng、Yanjing Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.122

  日期：2013.7

  Stereoselective preparation of alkenyl sulfide was carried out via syn-hydrozirconation of the alkynyl sulfide. Regiochemistry of halogenation of the thioalkenyl zirconocene could be switched by different halides. alpha-Chloroalkenyl sulfide or beta-haloalkenyl sulfide (Br, I) could be obtained by the treatment of NCS or NBS (NIS), respectively. Possible mechanism of halogenation of the thioalkenyl zirconocene was set up herein. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Extended Pummerer Reactions of Ketene Dithioacetal Monoxides with Alkynyl Sulfides and Ynamides with an Accompanying Oxygen Rearrangement
  作者：Kei Murakami、Junichi Imoto、Hiroshi Matsubara、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201204072

  日期：2013.4.26

  and ynamides provided a wide variety of γ,γ‐disulfanyl‐β,γ‐unsaturated carbonyl compounds with an accompanying oxygen rearrangement. The products can be easily converted into 1,4‐dicarbonyl compounds and substituted heteroaromatics. DFT calculations and mechanistic experiments revealed a new interesting stepwise addition/oxygen rearrangement mechanism.

  描述了通过亚砜活化金属催化的扩展Pummerer反应的第一个例子。烯酮二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和乙酰胺的铜催化反应提供了多种γ，γ-二硫烷基-β，γ-不饱和羰基化合物，并伴有氧重排。产物可以很容易地转化为1,4-二羰基化合物和取代的杂芳族化合物。DFT计算和机理实验揭示了一种新的有趣的逐步加成/氧重排机理。