Dimethyl 2-(3-bromoprop-2-enyl)-2-methylpropanedioate | 199923-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-(3-bromoprop-2-enyl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 199923-64-3
• 化学式: C₉H₁₃BrO₄
• 分子量: 265.104
• InChiKey: WDFPSAOSEZQAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(3-bromoprop-2-enyl)-2-methylpropanedioate 、 苯硼酸 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)malonic acid dimethyl ester 、 2-Methyl-2-((Z)-3-phenyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Stereodefined Polysubstituted Olefins. 1. Sequential Intermolecular Reactions Involving Selective, Stepwise Insertion of Pd(0) into Allylic and Vinylic Halide Bonds. The Stereoselective Synthesis of Disubstituted Olefins¹

  摘要：

  Palladium-catalyzed allylic substitution and cross-coupling reactions have been combined into a sequential procedure to provide a range of disubstituted olefin products starting from two-, three-, and four-carbon common olefin templates. Diverse application of this template strategy is demonstrated in a variety of model studies and in a parallel synthesis (combinatorial) approach to prepare an allylic amine molecular library. An approach toward the preparation of astaxanthin beta -D-diglucoside, an interesting antioxidant whose total synthesis has yet to be reported, using the olefin-template approach is also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo001045l
• 作为产物：
  描述：

  sodium dimethyl methylmalonate 、 3-溴丙烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到Dimethyl 2-(3-bromoprop-2-enyl)-2-methylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  涉及钯金环丁烷的新反应：酚盐离子对1-和2-溴（π-烯丙基）钯配合物中心碳的攻击

  摘要：

  酚盐离子的亲核攻击主要发生在卤素取代的（π-烯丙基）Pd配合物的中心碳上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10252-0