(S)-2-[(3-hydroxy-1-phenylpropyliminomethyl)phenol] | 769195-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(3-hydroxy-1-phenylpropyliminomethyl)phenol]
• 英文别名: (S)-2-((1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylimino)methyl)phenol；(C6H4)OH(CHNCH(CH2Ph)CH2OH)；2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 769195-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KCTFFPYZBXQBHX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(3-hydroxy-1-phenylpropyliminomethyl)phenol] 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以190 mg的产率得到N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  室温下亚胺的高度对映选择性钛催化氰化

  摘要：

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。

  DOI：

  10.1021/ol902540h
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 L-苯丙氨醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(S)-2-[(3-hydroxy-1-phenylpropyliminomethyl)phenol]
  参考文献：
  名称：

  新型氨基醇席夫碱修饰的氢化锂铝不对称还原苯乙酮

  摘要：

  已经从各种羰基和两种2-氨基醇中以高收率制备了一些新的手性席夫碱。用不同当量的席夫碱处理LiAlH 4。通过使用新的还原剂，苯乙酮的对映选择性还原可实现高化学收率（最高93％）和适度的对映体过量（最高22％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.020

文献信息

• Synthesis of new tridentate chiral aminoalcohols by a multicomponent reaction and their evaluation as ligands for catalytic asymmetric Strecker reaction
  作者：Vorawit Banphavichit、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.047

  日期：2007.9

  Mannich-type reaction between phenols, paraformaldehyde, and β-aminoalcohols in the presence of LiCl afforded N-2-hydroxybenzyloxazolidines with high ortho-selectivity. Hydrolytic or reductive ring opening of the oxazolidines provided a series of N-salicyl-β-aminoalcohols in 84–92% overall yield. The synthesized compounds were evaluated as ligands for a titanium-catalyzed catalytic asymmetric Strecker reaction

  在LiCl的存在下，酚，多聚甲醛和β-氨基醇之间的一步一步多曼尼希型反应提供了具有高邻位选择性的N -2-羟基苄基恶唑烷。恶唑烷的水解或还原性开环提供了一系列N-水杨基-β-氨基醇，总产率为84-92％。评估合成的化合物作为钛催化的催化不对称Strecker反应的配体。使用10mol％催化剂的反应以优异的产率和高达98％的ee提供了Strecker产物。
• Trinuclear Complexes Derived from <i>R/S</i> Schiff Bases – Chiral Single‐Molecule Magnets
  作者：Albert Escuer、Julia Mayans、Merce Font‐Bardia、Lorenzo Di Bari、Marcin Górecki

  DOI：10.1002/ejic.201601138

  日期：2017.2.10

  The employment of enantiomerically pure Schiff bases in manganese chemistry is revealed to be an excellent method to obtain chiral single‐molecule magnets and has allowed the characterization of several pairs of enantiomers, for which the magnetic properties were investigated. The reported systems consist of MnIII–MnII–MnIII linear trimers or MnIII3 cations in a triangular arrangement including the

  在锰化学中使用对映体纯的席夫碱是一种获得手性单分子磁体的极好方法，并且可以表征几对对映体，并对其磁性进行了研究。报告的系统由三角形排列的Mn III -Mn II -Mn III线性三聚体或Mn III 3阳离子组成，包括在孤立的锰三角中的µ 3 -Cl桥的第一个例子。
• Enantiopure Mono‐ and Mixed‐Valence Multinuclear Cobalt Complexes from Amino Alcohol Based Ligands
  作者：Chullikkattil P. Pradeep、Panthapally S. Zacharias、Samar K. Das

  DOI：10.1002/ejic.200700834

  日期：2007.12

  alcohol based tridentate Schiff bases, derived from 5-OMe-, 5-H-, and 5-NO 2 -substituted salicylaldehydes and (S)-(+)-2-phenylglycinol and (S)-(-)-2-amino-3-phenyl-1-propanol, were found to act as versatile ligands in their coordination behavior towards cobalt and gave a range of complexes like mononuclear low-spin CO III complexes, mixed-valence trinuclear CO III -CO II -CO III complexes, and a mixed-valence

  基于手性氨基醇的三齿席夫碱，衍生自 5-OMe-、5-H- 和 5-NO 2 -取代的水杨醛和 (S)-(+)-2-苯基甘氨醇和 (S)-(-)-2 -amino-3-phenyl-1-propanol，被发现在它们对钴的配位行为中充当通用配体，并产生一系列配合物，如单核低自旋 CO III 配合物、混合价三核 CO III -CO II -CO III 配合物，以及混合价四核 (CO III ) 3 CO II 配合物在室温下与 Co(CH 3 COO) 2 ·4H 2 O 在甲醇中以 1:1 的摩尔比反应。发现这些配体的空间和电子特性控制所得配合物的整体几何形状和核性。5-OMe 取代的配体（H 2 L 1 和 H 2 L 2 ）得到单核低自旋 CO III 复合物 [CoL 1 (HL 1 )]·0.25DMF (1) 和 [CoL 2 (HL 2 )]·0.25 DMF (2)。配
• New chiral molybdenum complex catalyzed sulfide oxidation with hydrogen peroxide
  作者：Rajan Deepan Chakravarthy、Kotapati Suresh、Venkatachalam Ramkumar、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1016/j.ica.2011.05.033

  日期：2011.10

  cis-dioxomolybdenum(VI) complexes of chiral Schiff-base ligands, derived from condensation ofvarious amino alcohols and substituted salicylaldehydes, have been prepared and characterized by NMR,IR, ESI-MS and single crystal X-ray diffraction techniques. The geometry around the molybdenum centeris distorted octahedral in which a tridentate Schiff-base ligand with two anionic oxygens and one neutralimine

  摘要制备了六种新的手性席夫碱配体的顺式-二氧钼钼（VI）配合物，这些配合物是由多种氨基醇和取代的水杨醛缩合而成的，并通过NMR，IR，ESI-MS和单晶X射线衍射技术进行了表征。钼中心周围的几何形状是扭曲的八面体，其中具有两个阴离子氧和一个中性亚胺氮的三齿席夫碱配体占据了子午线位置。顺式-二氧钼钼中心的八面体几何形状还通过配位的不稳定溶剂分子完成。在一些配合物中，发现第六个位点是空的，其中相对大的取代基阻碍了溶剂的配位。使用过氧化氢作为氧化剂，在低温下测试了这些络合物的催化对映选择性磺化氧化反应，该反应显示出高选择性以及良好至中等的对映体过量。ESI-MS对反应混合物的研究表明，在催化过程中会形成oxoperoxoMo（VI）配合物。还讨论了源自手性配体上的取代基在催化反应中的空间效应。发现氨基醇的b位上的取代基似乎极大地影响了氧化反应的对映选择性。2011 Elsevier BV保留所有
• Synthesis, characterization, and structures of oxovanadium(<scp>v</scp>) complexes of Schiff bases of β-amino alcohols as tunable catalysts for the asymmetric oxidation of organic sulfides and asymmetric alkynylation of aldehydes
  作者：Sheng-Hsiung Hsieh、Ya-Pei Kuo、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/b613212j

  日期：——

  monomer/dimer pair. Asymmetric oxidations of methyl phenyl sulfide catalyzed by catalyst precursors 3 were demonstrated to afford the chiral sulfoxide in yields and ee values similar to those obtained from the in situ-formed catalytic systems of VO(acac)2 and corresponding Schiff base ligands. Complexes 3 and 4 are also good catalysts for asymmetric alkynyl additions to aldehydes. Structural differences

  以定量收率制备了具有通式VO（L 3 *）（OR 5）的氧钒（V）配合物3a-3k和4a-4d。酒精VO（O- i- Pr）3与三齿的反应生成的（R 5 OH）希夫碱具有一个或两个立体生成中心的β-氨基醇，（HO）C *（R 1）（R 2）C * H（R 3）N CH（2-OH-3,5-R 4 2 –C 6 H 2）（H 2 L 3 *）。烷氧基OR 5 配体 容易与酒精分子交换 溶剂。3b，3f，3i和4a的晶体结构被确定为五坐标方形金字塔形单体。然而，1 H NMR谱的配合物揭示了两组信号，表明溶液中存在两种异构体。建议两个异构体是内/外对或单体/二聚体。的不对称氧化甲基苯硫醚 由...催化 催化剂前体3被证明具有手性亚砜的收率和ee值类似于从VO（acac）2和相应的原位形成的催化体系获得的收率和ee值希夫碱 配体。3号和4号综合楼也不错催化剂 用于不对称的炔基加成 醛类。氧钒钒配合