(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclobutanone | 116246-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclobutanone
• CAS: 116246-27-6；116246-35-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: PGERURUEBDOWFR-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclobutanone 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((2S,3R,5S)-5-methoxy-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-dimethyl-silane 、 tert-Butyl-((2S,3R,5S)-5-methoxy-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱的全合成

  摘要：

  外消旋毒蕈碱的和全合成同种异体-muscarine已经使用作为密钥工序的环丁酮的立体有择光化学环扩展来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80041-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl vinyl ether 在 锌铜偶 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱的全合成

  摘要：

  外消旋毒蕈碱的和全合成同种异体-muscarine已经使用作为密钥工序的环丁酮的立体有择光化学环扩展来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80041-6

文献信息

• Regioselective Inter- and Intramolecular Formal [4+2] Cycloaddition of Cyclobutanones with Indoles and Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Mizuki Kawano、Takaaki Kiuchi、Shoko Negishi、Hiroyuki Tanaka、Takaya Hoshikawa、Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/anie.201206734

  日期：2013.1.14

  way: A formal [4+2] cycloaddition between various cyclobutanones and indoles proceeded efficiently under Lewis acid catalysis (see scheme; PG = protecting group). The regioselectivity of the reaction could be controlled in such a way that each of the two possible regioisomers of a cycloaddition product could be synthesized selectively. The usefulness of this reaction for the total synthesis of hydrocarbazole

  这种方式：在路易斯酸催化下，各种环丁酮和吲哚之间的正式[4 + 2]环加成反应有效进行（参见方案； PG =保护基）。可以以这样的方式控制反应的区域选择性，使得可以选择性地合成环加成产物的两种可能的区域异构体中的每一个。证明了该反应对于完全合成烃唑天然产物的有用性。