Ghrelin(1-5)-6C-F | 1147766-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ghrelin(1-5)-6C-F
• 英文别名: N-[(2S)-2-[(2S)-2-(2-aminoacetamido)-3-hydroxypropanamido]-2-{[(1S)-1-{[(1S)-1-carbamoyl-3-methylbutyl]carbamoyl}-2-phenylethyl]carbamoyl}ethyl]-6-fluorohexanamide；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(6-fluorohexanoylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 1147766-47-9
• 化学式: C₂₉H₄₆FN₇O₇
• 分子量: 623.725
• InChiKey: PDVPKFWYKOWYHY-MLCQCVOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  1076.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-OBt 、 Ghrelin(1-5)-6C-F 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟和R取代的Ghrelin类似物作为生长激素促分泌素受体的潜在成像探针。

  摘要：

  在努力创建针对生长激素促分泌素受体（GHSR）的成像探针的过程中，我们现在报告了通过修饰正辛酰基Ser-3侧链设计和合成含氟和rh的生长素释放肽类似物的过程。使用二氨基丙酸（Dpr）作为残基-3，设计了氟类似物，使氟原子位于脂族链的末端。制备了截短的ghrelin（1-5）和ghrelin（1-14）含氟类似物，其中最好的类似物具有用于GHSR的28 nM IC 50。还制备了Ghrelin（1-14）类似物，其中含有rh，作为m 99m的替代金属，三羰基环戊二烯基r位于残基3侧链的末端，产生的化合物中最好的是35 nM IC50。这代表了将rh掺入肽结构的罕见情况，其中金属配合物是生物活性所必需的。这些氟和rh衍生物表现出修饰ghrelin的Ser-3侧链的能力，以便为GHSR创建成像探针。

  DOI：

  10.1021/jm8014519
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Arg(Pbf)-OBt 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ghrelin(1-5)-6C-F
  参考文献：
  名称：

  氟和R取代的Ghrelin类似物作为生长激素促分泌素受体的潜在成像探针。

  摘要：

  在努力创建针对生长激素促分泌素受体（GHSR）的成像探针的过程中，我们现在报告了通过修饰正辛酰基Ser-3侧链设计和合成含氟和rh的生长素释放肽类似物的过程。使用二氨基丙酸（Dpr）作为残基-3，设计了氟类似物，使氟原子位于脂族链的末端。制备了截短的ghrelin（1-5）和ghrelin（1-14）含氟类似物，其中最好的类似物具有用于GHSR的28 nM IC 50。还制备了Ghrelin（1-14）类似物，其中含有rh，作为m 99m的替代金属，三羰基环戊二烯基r位于残基3侧链的末端，产生的化合物中最好的是35 nM IC50。这代表了将rh掺入肽结构的罕见情况，其中金属配合物是生物活性所必需的。这些氟和rh衍生物表现出修饰ghrelin的Ser-3侧链的能力，以便为GHSR创建成像探针。

  DOI：

  10.1021/jm8014519