((1-isopropylcycloallyl)methyl)benzene | 1245619-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1-isopropylcycloallyl)methyl)benzene
• 英文别名: 3,3-dihexylcycloprop-1-ene
• CAS: 1245619-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: KHZDCCUXRPPTEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基丁醇 、 ((1-isopropylcycloallyl)methyl)benzene 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(4-(3-benzyl-4-methylpent-1-en-3-yloxy)butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalysed alcohol additions to cyclopropenes

  摘要：

  金(I)催化醇与3,3-二取代环丙烯的加成以高度区域选择性和简便的方式进行，良好产率生成烷基叔醇醚。该反应对环丙烯上的立体位阻取代基以及作为亲核试剂的一级和二级醇具有良好的耐受性。在这篇全文中，我们报告了底物范围和合理的机制，以及由于随后的金(I)催化三级到一级烯丙醚异构化引起的区域选择性问题。

  DOI：

  10.1039/c0ob00085j
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ((1-isopropylcycloallyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalysed synthesis of conjugated trienes

  摘要：

  金(I)催化的环丙烯与呋喃之间的反应生成功能化的共轭三烯。该反应条件温和、操作简便，并且使用极低量的催化剂即可进行。

  DOI：

  10.1039/c0cc04217j

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Addition of Thiols and Thioacids to 3,3-Disubstituted Cyclopropenes
  作者：Richard J. Mudd、Paul C. Young、James A. Jordan-Hore、Georgina M. Rosair、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/jo300930c

  日期：2012.9.7

  Gold(I)-catalyzed reactions of thiols, thiophenols, and thioacids with 3,3-disubstituted cyclopropenes occur in a regioselective and chemoselective manner to produce either vinyl thioethers or primary allylic thioesters in good yields. A survey of commonly used gold(I) catalysts shows Echavarren’s cationic gold(I) catalyst to be most tolerant of deactivation by sulfur. A novel digold with bridging

  金（I）催化的巯基，硫酚和硫代酸与3,3-二取代的环丙烯的反应以区域选择性和化学选择性方式发生，从而以高收率生产乙烯基硫醚或伯烯丙基硫代酯。一项对常用金（I）催化剂的调查显示，Echavarren的阳离子金（I）催化剂最能耐受硫的失活。X射线晶体学表征具有桥连硫醇盐配合物的新型双高铁，在可能的失活途径上发散光。
• Divergent Outcomes of Gold(I)-Catalyzed Indole Additions to 3,3-Disubstituted Cyclopropenes
  作者：Paul C. Young、Maximillian S. Hadfield、Lynn Arrowsmith、Kristina M. Macleod、Richard J. Mudd、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol203418u

  日期：2012.2.3

  Depending on the conditions employed, gold(I)-catalyzed addition of indoles to 3,3-disubstituted cyclopropenes can be controlled to yield either 3-(E)-vinylindoles (3) or bis-indolylalkanes (4). If the cyclopropene substituents are sterically bulky, unprecedented gold-catalyzed oxidation under air occurs to yield bis-indolylalkene (5) and epoxide (6) at room temperature.