ethyl 2-[3-(benzylideneamino)phenyl]acetate | 824402-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[3-(benzylideneamino)phenyl]acetate
• CAS: 824402-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: PMZNKWMPYFWGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[3-(benzylideneamino)phenyl]acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-{3-[(Cyclohex-3-enecarbonyl)-amino]-phenyl}-3-[4-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-Diphenylpropionic acids as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  The discovery and SAR of 2,3-diphenylpropionic acid derivatives as highly potent VLA-4 antagonists are described. One representative compound, 9cc has inhibited intercellular adhesion by a VCAM-1/VLA-4 interaction with an IC50 of 1.7 nM, and has good pharmacokinetics and oral bioavailability. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.089
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-[3-(benzylideneamino)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Diphenylpropionic acids as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  The discovery and SAR of 2,3-diphenylpropionic acid derivatives as highly potent VLA-4 antagonists are described. One representative compound, 9cc has inhibited intercellular adhesion by a VCAM-1/VLA-4 interaction with an IC50 of 1.7 nM, and has good pharmacokinetics and oral bioavailability. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.089