indan-1-one N-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazone | 502743-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: indan-1-one N-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2,3-dihydroinden-1-ylideneamino)thiourea
• CAS: 502743-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃S
• 分子量: 315.826
• InChiKey: YYQRLUZQOGECRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 indan-1-one N-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  1-茚满酮衍生的N 4-芳基取代/未取代的硫代半咔唑类化合物的合成，抗病毒评价和分子对接研究，可作为有效的抗牛病毒性腹泻病毒药

  摘要：

  合成了一系列由1-茚满酮衍生的N 4-芳基取代的硫代半氨基甲酮和在硫代半碳carb素部分的N 4位置上缺乏这种取代的一组化合物，并评估了它们的抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）活性。其中，衍生物2和15表现出高活性（EC 50 分别为2.7±0.4和0.7±0.1 µM）作为BVDV复制的抑制剂。通过结构-活性关系（SAR）分析确定了与抗BVDV活性有关的新的关键结构特征。在以前的研究中，5,6-二甲氧基-1-茚满酮（5,6-TSC）的硫半脲被表征为BVDV RNA依赖性RNA聚合酶的非核苷抑制剂（NNI）。在目前的工作中，对活性最高的化合物进行了交叉耐药性测定。对在病毒聚合酶中带有突变的5，6-TSC抗性BVDV（BVDV-TSC r T1）进行了此类研究。该BVDV突变体也对化合物15具有抗性。进行了分子对接研究和MM / PBSA计算，以评估5，6-TSC病毒聚合酶结合位点上活性最高的衍

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.056

文献信息

• Thiosemicarbazones derived from 1-indanones as new anti-Trypanosoma cruzi agents
  作者：María E. Caputto、Lucas E. Fabian、Diego Benítez、Alicia Merlino、Natalia Ríos、Hugo Cerecetto、Graciela Y. Moltrasio、Albertina G. Moglioni、Mercedes González、Liliana M. Finkielsztein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.037

  日期：2011.11

  In the present work, we synthesized a series of thiosemicarbazones derived from 1-indanones with good anti-Trypanosoma cruzi activity. Most of them displayed remarkable trypanosomicidal activity. All the compounds showed nonspecific cytotoxicity on human erythrocytes. The ability of the new compounds to inhibit cruzipain, the major cysteine protease of T. cruzi, was also explored. Thiosemicarbazones 12 and 24 inhibited this enzyme at the dose assayed. This interaction was also studied in terms of molecular docking. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.