N-benzyl-2-(2-methylphenyl)acetamide | 82082-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(2-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(o-tolyl)acetamide
• CAS: 82082-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD08071815
• 分子量: 239.317
• InChiKey: AJZYRYFIKTWSMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  460.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 、 苄胺 在 二氯二茂钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到N-benzyl-2-(2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  TiCp2Cl2催化的非活化羧酸和胺衍生物的直接酰胺化

  摘要：

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。

  DOI：

  10.1002/aoc.5568

文献信息

• Solvent-Free N-Alkylation of Amides with Alcohols Catalyzed by Nickel on Silica-Alumina
  作者：Aubin Charvieux、Louis Le Moigne、Lorenzo G. Borrego、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201901291

  日期：2019.10.31

  To date, the N‐alkylation of amides with alcohols has not been studied with non‐noble metal base heterogeneous catalyst. Herein, a range of amide was efficiently N‐alkylated with various alcohols using cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3.

  迄今为止，尚未使用非贵金属碱多相催化剂研究酰胺与醇的N-烷基化。在此，使用廉价且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3将各种酰胺有效地与各种醇进行N-烷基化。
• Graphene oxide: a convenient metal-free carbocatalyst for facilitating amidation of esters with amines
  作者：Khushbu P. Patel、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c9nj05283f

  日期：——

  Herein, we report a graphene oxide (GO) catalyzed condensation of non-activated esters and amines, that can enable diverse amides to be synthesized from abundant ethyl esters forming only volatile alcohol as a by-product. GO accelerates ester to amide conversion in the absence of any additives, unlike other catalysts. A wide range of ester and amine substrates are screened to yield the respective amides

  在这里，我们报告了未活化的酯和胺的氧化石墨烯（GO）催化的缩合反应，可以使丰富的乙酯合成多种酰胺，而仅形成挥发性醇作为副产物。与其他催化剂不同，在没有任何添加剂的情况下，GO可以加速酯到酰胺的转化。筛选各种酯和胺底物，以良好至优异的产率产生各自的酰胺。改善的催化活性可以归因于存在于氧化石墨烯表面上的氧化官能团，其与反应物形成H键，从而加速反应。改进的收率和广泛的官能团耐受性是已开发方案的一些重要功能。
• Microwave Specific Wolff Rearrangement of α-Diazoketones and Its Relevance to the Nonthermal and Thermal Effect
  作者：Surendra G. Sudrik、Sambhaji P. Chavan、K. R. S. Chandrakumar、Sourav Pal、Sadgopal K. Date、Subhash P. Chavan、Harikisan R. Sonawane

  DOI：10.1021/jo010951a

  日期：2002.3.1

  Z-configuration of the diazo functional group. Microwave irradiation of alpha-diazoketone (1a-m) (Figure 1) promotes Wolff rearrangement specifically via the Z-configuration in excellent yields. The dielectric properties of the solvent govern the course of the microwave rearrangement. 3-Diazocamphor (1m) on microwave irradiation in benzylamine exhibits nonthermal effects to furnish exclusively the Wolff rearrangement

  由于重氮羰基官能团的偶极性质，α-重氮酮具有很高的电偶极矩。矢量分析，理论计算（PM3和从头算）以及基于实验和理论计算的文献报道显示，重氮官能团的Z构型具有更高的偶极矩。微波辐照α-二氮杂酮（1a-m）（图1）特别是通过Z构型促进Wolff重排，并具有优异的收率。溶剂的介电性质决定了微波重排的过程。3-重氮基樟脑（1m）在苄胺的微波辐射下表现出非热效应，仅提供Wolff重排产物（4m），等同于其光化学行为。在水介质存在下，通过溶剂加热占主导地位，导致分子内CH插入而形成三环酮（5）作为主要产物。此行为类似于其已知的热和过渡金属催化的反应模式。
• Potential central nervous system active agents. 2. Synthesis of N-benzylphenylacetamides
  作者：Vincent C. Agwada

  DOI：10.1021/je00030a036

  日期：1982.10
• AGWADA, V. C., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1982, 27, N 4, 481-483
  作者：AGWADA, V. C.

  DOI：——

  日期：——