2-{2-[2-(2-hexanoylamino-4-hydroxycarbonylbenzoylamino)benzoylamino]-4-hydroxycarbonylbenzoylamino}benzoic acid 1-hexyl ester | 180133-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-[2-(2-hexanoylamino-4-hydroxycarbonylbenzoylamino)benzoylamino]-4-hydroxycarbonylbenzoylamino}benzoic acid 1-hexyl ester
• 英文别名: 4-[[2-[[5-carboxy-2-[(2-hexoxycarbonylphenyl)carbamoyl]phenyl]carbamoyl]phenyl]carbamoyl]-3-(hexanoylamino)benzoic acid
• CAS: 180133-01-1
• 化学式: C₄₂H₄₄N₄O₁₀
• 分子量: 764.832
• InChiKey: QKWJTYKHPXMNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  217.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[2-(2-hexanoylamino-4-hydroxycarbonylbenzoylamino)benzoylamino]-4-hydroxycarbonylbenzoylamino}benzoic acid 1-hexyl ester 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 Hx-Ant(Ala-Ala-OHx)-Ant-Ant(Ala-Ala-OHx)-Ant-OHx
  参考文献：
  名称：

  功能化的低聚蒽酰胺：模块化和构象受控的支架。

  摘要：

  本文介绍了使用功能化的低聚蒽酰胺作为构象控制的支架进行分子识别。蒽酰胺的低聚物通过在线性链构象中形成分子内六元氢键而稳定。在其他邻氨基苯甲酸单元上，我们连接了二肽或三肽识别单元，它们有可能在插入的肽链上形成分子内氢键。在CDCl（3）中使用1 H NMR稀释实验，我们已经观察到化学位移的变化与延长的氢键合片二聚体的形成相一致。我们还证明了双丙氨酸官能化的链能够与二肽底物形成离散的氢键复合物，并能够选择性地在其苄基酯上结合己酰基丙氨酸丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00161-4
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzoic acid 1-hexyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-{2-[2-(2-hexanoylamino-4-hydroxycarbonylbenzoylamino)benzoylamino]-4-hydroxycarbonylbenzoylamino}benzoic acid 1-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oligoanthranilamides. Non-Peptide Subunits That Show Formation of Specific Secondary Structure

  摘要：

  A family of novel oligomers based on the anthranilamide nucleus has been prepared and shown to form well-defined secondary structural features. H-1 NMR and X-ray crystallographic techniques have demonstrated that intramolecular hydrogen bonds play a key role in stabilizing both linear sheet and helical conformational forms.

  DOI：

  10.1021/ja9539857