4-[1-(4-methoxyphenylamino)-2-nitroethyl]benzonitrile | 1357911-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[1-(4-methoxyphenylamino)-2-nitroethyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(4-Methoxyanilino)-2-nitroethyl]benzonitrile
• CAS: 1357911-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: DOGMGNLMNMVOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 N-(4-甲氧基苯基)-4-氰基苯甲亚胺 在 samarium diiodide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到4-[1-(4-methoxyphenylamino)-2-nitroethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用sa盐或碘化钠盐替代aza-Henry反应

  摘要：

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.061

文献信息

• One-Pot Three-Component Barbier-Type Reaction for the Synthesis of β-Nitroamines
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva

  DOI：10.1055/s-0033-1339486

  日期：——

  The combination of an aldehyde, bromonitromethane, and p-methoxyaniline in the presence of tin(II) chloride and titanium tetraethoxide allows a straightforward access to β-nitroamine derivatives. The use of solid paraformaldehyde results in the amino methylation of methylnitronate. On the other hand, chiral sugar-derived aldehydes furnished the corresponding nitrosugars in high yields and stereoselectivities

  在氯化锡 (II) 和四乙氧基钛存在下，醛、溴硝基甲烷和对甲氧基苯胺的组合可以直接获得 β-硝基胺衍生物。固体多聚甲醛的使用导致亚硝酸甲酯的氨基甲基化。另一方面，手性糖衍生的醛以高产率和立体选择性提供相应的亚硝糖。
• Synthesis, Characterization and Catalytic Application of MCM 41 Supported Phenanthrolinium Dibromide Catalyst for Aza-Michael Addition Reaction in Aqueous Medium
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Nora Aghili、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s10562-016-1743-4

  日期：2016.7

  MCM-41 immobilized phenanthrolinium dibromide (phen-MCM-Br2) was easily prepared and applied as an efficient heterogeneous catalyst for aza-Michael addition of aromatic amines to α,β-unsaturated nitriles and nitro compounds in water. The catalyst was characterized by CHN, TGA, FT-IR, SEM, EDAX, XRD, BET, and TEM. It could be simply recovered and reused several times without significant loss of catalytic

  MCM-41 固定化二溴化菲啉 (phen-MCM-Br2) 很容易制备并用作有效的多相催化剂，用于芳香胺与水中 α,β-不饱和腈和硝基化合物的氮杂-迈克尔加成反应。通过CHN、TGA、FT-IR、SEM、EDAX、XRD、BET和TEM对催化剂进行表征。它可以简单地回收和重复使用多次而不会显着损失催化活性。图形摘要