N,N'-bis<(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl>-2,6-bis(aminocarbonyl)pyridine | 96844-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis<(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl>-2,6-bis(aminocarbonyl)pyridine
• 英文别名: N,N'-bis-(1-carboxy-2-methylpropyl)-2,6-bis-(aminocarbonyl)pyridine；N,N'-bis[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]-2,6-bis(aminocarbonyl)pyridine
• CAS: 96844-89-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₆
• 分子量: 365.386
• InChiKey: IJYYMUGGOGWSCT-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  697.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  145.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis<(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl>-2,6-bis(aminocarbonyl)pyridine 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cyclo-(N^α-dipicolinoyl)-bis-[L-valyl-L-phenylalanyl]-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 (N α-Dipicolinoyl) -bis-L-valyl-L-phenylalanyl 线性和大环桥连肽作为抗炎剂的合成

  摘要：

  继续我们寻找新的基于手性大环肽的抗炎药，一些 Nα-双-二吡啶甲酰基氨基酸、线性、四和环状（五和八）桥连肽 3-10 的建议、合成、结构解析，在实现。新合成的化合物显示出与作为参考抗炎药的消炎痛和双氯芬酸相当的低毒性 (LD50) 的有效抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600187
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl N,N'-(pyridine-2,6-dicarbonyl)di-(S)-valinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到N,N'-bis<(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl>-2,6-bis(aminocarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Attia, A.; El-Salam, O. I. Abd; Amr, A., Egyptian Journal of Chemistry, 2000, vol. 43, # 2, p. 187 - 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg( )2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的