tert-butyl 2-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1588517-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1588517-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ZWQZMBMLOFXYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-(hydroxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2024096753A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯酞 、 1-Boc-四氢吡咯 在 nickel(II) bromide trihydrate 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 quinuclidin-3-yl acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到tert-butyl 2-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三重催化交叉偶联中的天然功能：sp3 CH 键作为潜在亲核试剂

  摘要：

  从 HAT 到 CC 键的形成 铱和镍已经是锻造碳-碳键的成熟团队。铱从一个简单的发光二极管收集蓝光，并通过镍协调耦合。肖等人。现在为团队添加第三名球员，即氢原子转移 (HAT) 催化剂（参见 Fruit 的观点）。这三种催化剂一起可以将溴或氯芳基环直接连接到与氮或氧相邻的 CH 位点，无需事先修饰。该反应对广泛的底物具有高度选择性。科学，这个问题 p。1304; 另见第。1277 三种催化剂将芳环附加到与氮或氧相邻的各种碳中心。使用 sp3 C-H 键（在有机分子中普遍存在）作为过渡金属催化交叉偶联反应的潜在亲核试剂等价物，有可能大大简化有机化学中的合成工作，同时绕过底物活化步骤。通过光氧化还原介导的氢原子转移 (HAT) 和镍催化的结合，我们开发了一种高选择性和通用的 C-H 芳基化方案，可激活各种 C-H 键作为交叉偶联的天然功能手柄。这种温和的方法利用可调节的 HAT 催化剂，该催

  DOI：

  10.1126/science.aaf6635

文献信息

• Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids via Photoredox Catalysis: A One-Step Conversion of Biomass to Drug Pharmacophore
  作者：Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja501621q

  日期：2014.4.9

  The direct decarboxylative arylation of α-amino acids has been achieved via visible light-mediated photoredox catalysis. This method offers rapid entry to prevalent benzylic amine architectures from an abundant biomass, specifically α-amino acid precursors. Significant substrate scope is observed with respect to both the amino acid and arene components.

  α-氨基酸的直接脱羧芳基化是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。这种方法提供了从丰富的生物质，特别是 α-氨基酸前体快速进入流行的苄胺结构的途径。在氨基酸和芳烃组分方面都观察到显着的底物范围。