N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)furan-2-carboxamide | 119449-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 119449-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WQINSSBBNAREGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)furan-2-carboxamide 在 N-硝基琥珀酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(furan-2-yl)-4-methyl-4-(nitromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的烯酰胺串联自由基双官能化：直接获得含NO2的苯并恶嗪和恶唑啉

  摘要：

  使用N-硝基琥珀酰亚胺作为硝化剂，在温和条件下开发了可见光促进的烯酰胺硝化/环化。该反应涉及自由基级联过程，形成新的 C-N 和 C-O 键。本方法允许以良好的产率合成多种有用的含NO 2苯并恶嗪和恶唑啉。这种操作简单的方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3nj03418f
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三氟甲基化：三氟甲基化苯并恶嗪的合成†

  摘要：

  通过使用梅本试剂开发了一种简单的无碱和无配体铜催化的三氟甲基化苯并恶嗪的构建方法。它涉及通过串联的C–O和C–CF 3键形成烯烃的氧化双官能团。此外，通过分别处理KO t Bu和CH 3 Li，将合成的苯并恶嗪选择性地转化为三氟甲基化的烯丙基和（E）-乙烯基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob01196e

文献信息

• Electrochemical oxidative radical cascade cyclization of olefinic amides and thiophenols towards the synthesis of sulfurated benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans
  作者：Fangling Lu、Jie Xu、Hao Li、Ke Wang、Dandan Ouyang、Linghong Sun、Mingna Huang、Jianwei Jiang、Jianguo Hu、Hesham Alhumade、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1gc02914b

  日期：——

  containing N and O are important structures in pharmaceuticals, agrochemicals and functional molecules. The synthesis of these compounds usually requires complex substrates and harsh reaction conditions. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical oxidative strategy to construct benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans without the requirement of a transition-metal catalyst and an

  含 N 和 O 的杂环是药物、农用化学品和功能分子中的重要结构。这些化合物的合成通常需要复杂的底物和苛刻的反应条件。在此，我们引入了一种温和有效的电化学氧化策略来构建苯并恶嗪、恶唑啉和亚氨基异苯并呋喃，而无需过渡金属催化剂和外部氧化剂。在一个简单的未分开的细胞中，各种烯酰胺和苯硫酚/二硒化物反应生成 69 个硫醇化和硒化杂环的例子，产率高达 83%。此外，这种自由基级联反应为一步构建 C-S/C-Se 和 C-O 键提供了一种简便的方法。
• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。
• The synthesis of sulfonated 4<i>H</i>-3,1-benzoxazines <i>via</i> an electro-chemical radical cascade cyclization
  作者：Tian-Jun He、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c9cc09551a

  日期：——

  A new route for the synthesis of sulfonated 4H-3,1-benzoxazines has been accomplished by electrochemical radical cascade cyclizations of styrenyl amides with sulfonylhydrazines. This process demonstrates a wide substrate scope with diverse functional group compatibility under metal- and external oxidant-free conditions at ambient temperature.

  通过苯乙烯基酰胺与磺酰肼的电化学自由基级联环化，已经完成了合成磺化4H-3,1-苯并恶嗪的新途径。该方法证明了在环境温度下在无金属和无外部氧化剂的条件下具有广泛官能团相容性的广泛基材范围。
• Transition-Metal-Free Oxyfluorination of Olefinic Amides for the Synthesis of Fluorinated Heterocycles
  作者：Jing-Feng Zhao、Xin-Hua Duan、Hua Yang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01909

  日期：2015.11.6

  A series of fluorinated 4H-3,1-benzoxazines and iminoisobenzofurans have been synthesized through the electrophilic fluorocyclization of olefinic amides. This methodology is highlighted by its mild conditions, wide substrate scope, and good functional group tolerance.

  通过烯烃酰胺的亲电氟环化反应，合成了一系列氟化的4 H -3,1-苯并恶嗪和亚氨基异苯并呋喃。该方法具有温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而突出了该方法。
• Synthesis of Sulfonated Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines by Merging Photoredox Catalysis and Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Tong Liu、Danqing Zheng、Zhenhua Li、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701187

  日期：2018.3.1

  N‐(2‐vinylphenyl)amides, DABCO⋅(SO2)2 and arenediazonium tetrafluoroborates for the synthesis of 4‐((arylsulfonyl)methyl)‐4H‐benzo[d][1,3]oxazines under mild conditions is reported. This synthetic approach is enabled by merging photoredox catalysis and insertion of sulfur dioxide via a radical process. The specific role of photoredox catalysis in this transformation is supported by mechanistic investigations and

  N-（2-乙烯基苯基）酰胺，DABCO⋅（SO 2）2和苯二氮杂四氟硼酸酯的光催化反应在以下条件下合成4-（（芳基磺酰基）甲基）-4- H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪据报道情况较温和。通过自由基反应将光氧化还原催化作用与二氧化硫的插入相结合，可以实现这种合成方法。机理研究和理论计算支持了光氧化还原催化在这种转变中的特定作用。