辛-1-烯-3-基丁-3-烯酸酯 | 1374313-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛-1-烯-3-基丁-3-烯酸酯
• 英文名称: oct-1-en-3-yl but-3-enoate
• CAS: 1374313-42-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VHPNRCSLULSKJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-1-烯-3-基丁-3-烯酸酯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene][2-isopropoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzylidene]ruthenium(II) dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-戊基-2,5-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Screening of a selection of commercially available homogeneous Ru-catalysts in valuable olefin metathesis transformations

  摘要：

  评估了一组包含十三种不同的商业化钌基催化剂的库，以用于生产香料和生物活性分子前体的有价值的重排反应。严格的库筛选清楚地展示了催化剂选择的不同催化行为，并突出了其在特定重排应用中提供效率的显著优势。有趣的是，这一策略在最先进技术上提供了显著的改进，实现了在低催化剂负荷和稀释条件下高效合成宏环Exaltolide 2。

  DOI：

  10.1039/c2cy20524f
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 1-辛烯-3-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到辛-1-烯-3-基丁-3-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Screening of a selection of commercially available homogeneous Ru-catalysts in valuable olefin metathesis transformations

  摘要：

  评估了一组包含十三种不同的商业化钌基催化剂的库，以用于生产香料和生物活性分子前体的有价值的重排反应。严格的库筛选清楚地展示了催化剂选择的不同催化行为，并突出了其在特定重排应用中提供效率的显著优势。有趣的是，这一策略在最先进技术上提供了显著的改进，实现了在低催化剂负荷和稀释条件下高效合成宏环Exaltolide 2。

  DOI：

  10.1039/c2cy20524f

文献信息

• One-Flask Tethered Ring Closing Metathesis-Electrocyclic Ring Opening for the Highly Stereoselective Synthesis of Conjugated Z/E-Dienes
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.201101497

  日期：2012.2

  A one-flask reaction sequence comprising ring closing metathesis (RCM) of butenoates derived from allylic alcohols and a base-mediated ring opening gives 2Z,4E-configured dienoic acids in high yields and stereoselectivities. Application of the method to the synthesis of the natural product fusanolide A suggests that the originally published structure was erroneously assigned and should be revised.

  包括衍生自烯丙醇的丁烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 和碱介导的开环的单瓶反应序列以高产率和立体选择性得到 2Z,4E 构型的二烯酸。该方法在天然产物 fusanolide A 的合成中的应用表明最初发表的结构被错误地分配，应该进行修改。
• Stereoselective Synthesis of 2Z,4E-Configured Dienoates through Tethered Ring Closing Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stephan Audörsch、Oliver Kunz

  DOI：10.1055/s-0035-1562536

  日期：——

  is described. The sequence involves Steglich esterification of the reactants, followed by a one-pot ring closing metathesis–base induced elimination–alkylation reaction to furnish the products in high stereoselectivity. Trapping of the intermediate sodium carboxylates is accomplished efficiently using Meerwein’s salt Et3OBF4. A two-step sequence leading from racemic allylic alcohols and vinylacetic

  摘要 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。
• α,β-Unsaturated δ-Valerolactones through RCM-Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz

  DOI：10.1055/s-0031-1290488

  日期：2012.4

  alpha,beta-Unsaturated d-lactones are accessible via a sequential ring-closing metathesis (RCM) double-bond migration reaction starting from butenoates of allyl alcohols. This approach proceeds efficiently with lower catalyst loadings and higher initial substrate concentrations compared to the alternative RCM of acrylates derived from homoallylic alcohols.