(E)-2-(2-styryl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 117482-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(2-styryl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (E)-2-styrylindan-1-one；2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 117482-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: FKNNYIBKABPJBV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-styryl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 caesium carbonate 、 ((2S,3R)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-3-((triisopropylsilyl)oxy)butyl)diphenyl(2,4,6-trimethylbenzyl)phosphonium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以90 %的产率得到(R,E)-2-hydroxy-2-styryl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过肽模拟鏻盐催化不对称有氧羟基化获得对映体富集的烯丙醇

  摘要：

  从学术和工业角度来看，开发能够获得增值功能或结构（以烯丙醇为代表）的催化不对称方法是一个非常有趣但具有挑战性的话题。然而，在化学催化取得最新进展之前，构建对映体富集的叔烯丙醇支架的方案很少。在这种情况下，人们发现模拟肽鏻盐在 α,β-不饱和和/或 β,ϒ-不饱和化合物的催化不对称 α-羟基化中非常有效，具有令人满意的区域和立体化学结果（产率高达 97%， 95% ee）。该方法可耐受多种底物，因此通过避免使用额外的还原剂和昂贵的金属催化剂，为对映体富集的叔烯丙醇的组装提供了快速且统一的平台。此外，通过简单的条件和使用空气作为羟基官能团的来源，该协议的力量得到了扩大。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400245
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-Diphenylbut-1-en-3-yne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2 水 作用下， 220.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以41%的产率得到(E)-2-(2-styryl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水煤气变换条件下乙炔的钴催化环羰基化。Indan-1-ones 的选择性合成

  摘要：

  在水煤气变换条件下，通过钴催化剂对苯乙炔衍生物进行羰基化，以令人满意的产率得到茚满 1-酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.901

文献信息

• Tandem Anionic oxy‐Cope Rearrangement/Oxygenation Reactions as a Versatile Method for Approaching Diverse Scaffolds
  作者：Michal Šimek、Kateřina Bártová、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201916188

  日期：2020.4.6

  Tandem anionic oxy‐Cope rearrangement/radical oxygenation reactions provide δ,ϵ‐unsaturated α‐(aminoxy) carbonyl compounds, which serve as convenient precursors to diverse compound classes. Functionalized carbocycles are accessible by very rare all‐carbon 5‐endo‐trig cyclizations, but also common 5‐exo‐trig radical cyclizations, based on the persistent radical effect. The tandem reactions can be further

  串联阴离子氧对付重排/自由基氧合反应可提供δ，β-不饱和α-（氨氧基）羰基化合物，可作为各种化合物类别的便捷前体。功能化的碳环是通过访问非常罕见的全碳5周内-trig的环化反应，但也常见5-外-trig自由基环化的基础上，持久根治的效果。可以通过高度非对映选择性烯丙基化或还原步骤进一步扩展串联反应，从而得到复杂的骨架。
• α‐Branched Ketone Dienolates: Base‐Catalysed Generation and Regio‐ and Enantioselective Addition Reactions
  作者：Iñaki Urruzuno、Odei Mugica、Giovanna Zanella、Silvia Vera、Enrique Gómez‐Bengoa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201901694

  日期：2019.7.22

  to representative classes of carbon electrophiles (i.e., vinyl sulfones, nitroolefins, formaldehyde) is documented. We demonstrate that by using selected chiral tertiary amine/squaramide catalysts, the reactions of β,γ‐unsaturated cycloalkanones proceed through the dienolate Cα almost exclusively and provide all‐carbon quaternary cyclic ketone adducts in good yields with very high enantioselectivities

  在这项研究中，记录了双功能布朗斯台德碱产生α-支化酮二烯酸酯的独特能力，并控制了它们对代表性的碳亲电子试剂（例如，乙烯基砜，硝基烯烃，甲醛）的加成反应的位点和立体选择性。我们证明，通过使用精选的手性叔胺/方胺催化剂，β，γ-不饱和环烷酮的反应几乎全部通过二烯酸酯Cα进行，并以良好的收率和很高的对映选择性提供了全碳的季环酮加合物。当使用硝基烯烃作为亲电试剂时，观察到少量（<5％）的γ-加成。在这些条件下，母体无环酮二烯酸酯被证明反应性较低，因此仍然构成一类具有挑战性的底物。
• DOYAMA, KAZUO;FUJIWARA, KEISUKE;JOH, TAKASHI;MAESHIMA, KAZUO;TAKAHASHI, S+, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 901-904
  作者：DOYAMA, KAZUO、FUJIWARA, KEISUKE、JOH, TAKASHI、MAESHIMA, KAZUO、TAKAHASHI, S+

  DOI：——

  日期：——