1-(3'-pyridyl)-1-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)ethylene | 1198091-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3'-pyridyl)-1-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)ethylene
• 英文别名: 3-[1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 1198091-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: IPYBUGFFHIQOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-(3'-pyridyl)-1-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Negishi Cross-Coupling Reaction as a Route to Isocombretastatins

  摘要：

  A series of isocombretastatins A has been synthesized by a new method based on the Negishi cross-coupling reaction in 19-84% yields. Five of the synthesized compounds exhibit high cytotoxic activity in nanomolar concentrations (IC50 = 1-100 nM) towards Jurkat, K562, Colo357, and A549 cell lines.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339334

文献信息

• Expeditious synthesis of 1,1-diarylethylenes related to isocombretastatin A-4 (isoCA-4) via palladium-catalyzed arylation of N-tosylhydrazones with aryl triflates
  作者：Bret Tréguier、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.046

  日期：2009.11

  A quick and efficient entry to 1,1-diarylethylenes via the reaction of polyoxygenated aryl N-tosylhydrazones with aryl triflates is described. The reaction employs the catalytic system Pd(OAc)2/XPhos, tBuOLi as the base and dioxane as the solvent. A variety of substituents on both the coupling partners’ hydrazones and triflates are tolerated. This procedure provides a complementary route to the existing

  描述了通过多加氧的芳基N-甲苯磺酰基hydr与芳基三氟甲磺酸酯的反应快速有效地进入1，1-二芳基乙烯的方法。该反应采用催化体系Pd（OAc）2 / XPhos，t BuOLi作为碱，二恶烷作为溶剂。偶合偶合体的hydr和三氟甲磺酸酯上的各种取代基是可以容忍的。该方法为获得具有生物学意义的1，1-二芳基乙烯的现有方法提供了一条补充途径。