(1R,3R,5S)-9-Oxo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid ethyl ester | 63195-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,5S)-9-Oxo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 63195-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: VOLJMPZVGNADQZ-MYJAWHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5S)-9-Oxo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid ethyl ester 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural activity relationship of 11β-HSD1 inhibitors with novel adamantane replacements

  摘要：

  A series of structurally novel and metabolically stable bridged bicyclic carbocycle and heterocycle adamantane replacements have been synthesized and biologically evaluated. Several of these compounds exhibit excellent human and mouse 11 beta-HSD1 potency and 11 beta-HSD2 selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.062
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 、 3-溴-2-(溴甲基)丙酸乙酯 在 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到(1R,3R,5S)-9-Oxo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural activity relationship of 11β-HSD1 inhibitors with novel adamantane replacements

  摘要：

  A series of structurally novel and metabolically stable bridged bicyclic carbocycle and heterocycle adamantane replacements have been synthesized and biologically evaluated. Several of these compounds exhibit excellent human and mouse 11 beta-HSD1 potency and 11 beta-HSD2 selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.062

文献信息

• 13C-NMR-Spektroskopische und stereochemische untersuchungen—XIV
  作者：Hans-Jörg Schneider、Walther Ansorge

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80138-5

  日期：1977.1

  Syntheses and 13C-NMR spectra of bicyclo[3.3.1]nonanes bearing substituents at C-1 (X = F, Cl, Br, J, OR) and C-3 (X = exo Cl, Br, OR; X = endo COOR, CH3, OR) are described. The functional Cα shifts are found to show the known dependence on the electron withdrawing effect of heterosubstituents, including the 1-jodo compound; there is, however, no weakening attenuation effect with tertiary compounds

  合成和13双环的C-NMR谱[3.3.1]壬烷在C-1（X = F，氯，溴，J，OR）和C-3取代基的轴承（X =外型氯，溴，OR; X =描述了内COOR，CH 3或OR）。功能Cα发现这些位移表明已知的依赖于包括1-jodo化合物在内的杂取代基的吸电子作用。但是，正如通常所暗示的那样，三级化合物并没有减弱衰减的作用，而是取代作用比相应的二阶衍生物所观察到的高多达25 ppm。所有化合物的β碳屏蔽可以表示为方形电场效应；环己烷环的1-和3-外-化合物中但导致的在C线性电场效应的变化的展平α，并且甚至更位于C γ。的去屏蔽γ的碳antipenplanar XC α -C β -C γ构不限于结构上的桥头轴承X，它可以的基础上，通过空间键偏振由C合理化α -X偶极子（线性场效应）。在13 C-NMR光谱中，由C-7位置的3-exo-hetero-subsubsubsubsubtess产生的非