2,6-bis(phenylselanyl)pyridine | 119345-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(phenylselanyl)pyridine
• CAS: 119345-59-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NSe₂
• 分子量: 389.217
• InChiKey: BKCDLPZFFSVTSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(phenylselanyl)pyridine 在 一氯化碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 C₁₇H₁₃Cl₄NSe₂
  参考文献：
  名称：

  2-芳基硒基吡啶衍生物与二卤素反应形成的产物的结构多样性†

  摘要：

  在CHCl 3或CH 3 CN中研究了2-芳基硒基吡啶衍生物L1-L4对二卤素X 2（X = I，Br）和卤素间IX（X = Cl，Br）的反应性。对获得的固体产物进行了结构表征，其性质指出了分别优选在N-供体和Se-供体位点形成的CT辐条加合物和跷跷板插入加合物。进行了DFT计算，为获得的产品中观察到的结构多样性提供了理论依据。

  DOI：

  10.1039/c8nj00495a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 二苯基二硒醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2,6-bis(phenylselanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dimsyl 阴离子在芳基卤化物的交叉偶联反应中实现可见光促进的电荷转移

  摘要：

  报道了一种方法，用于在没有过渡金属或光氧化还原催化剂的情况下，可见光促进不对称硫族化物的合成，由二甲基阴离子实现。芳基卤化物和二芳基二硫化物之间的交叉偶联反应与富电子、缺电子和杂芳基部分一起进行。使用紫外-可见光谱、时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算和控制反应进行的机理研究表明，二甲基阴离子形成能够吸收蓝光的电子-供体-受体 (EDA) 复合物，从而导致电荷转移负责从芳基卤化物中产生芳基自由基。这种先前未报道的机制途径可应用于在存在碱和芳基卤化物的情况下在 DMSO 中进行的其他光诱导转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101052

文献信息

• The synthesis of bis(phenylselenenyl), b1s(alkylselenenyl)pyridines and of pyridylselenolate anions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Donatella Bartoli、Roberta Balducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86193-7

  日期：1988.1

  result of an SN2 substitution process. Addition of -propyl iodide afforded the halogenopyridyl -propyl selenides. Treatment of these compounds with excess MeSeLi gave the (-propylselenenyl)pyridylselenolate anions which were directly treated with an alkylating agent and good yields of bis(alkylselenenyl)pyridines were obtained. All these nucleophilic aromatic substitution reactions were completely regiospecific

  几种二卤代吡啶与PhSeNa或HeSeLi在DMF中的反应提供了高产率的单取代产物。用过量的PhSeNa容易得到双（苯基硒烯基）吡啶，而用过量的MeSeLi，由于S N 2取代过程，最初形成的卤代吡啶基甲基硒化物而不是芳香族取代基发生脱烷基反应，得到卤代吡啶基硒酸根阴离子。加入-丙基碘化物，得到卤代吡啶基-丙基硒化物。用过量的MeSeLi处理这些化合物可得到（获得了直接用烷基化剂处理的-丙基硒烯基）吡啶基硒烯酸根阴离子，并获得了高产率的双（烷基硒烯基）吡啶。所有这些亲核芳族取代反应都是完全区域特异性的。
• Copper-catalyzed <i>ipso</i>-selenation of aromatic carboxylic acids
  作者：Jing Wang、Hongchen Li、Tao Leng、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Huayue Wu、Wenxia Gao、Ge Wu

  DOI：10.1039/c7ob02066j

  日期：——

  The copper-catalyzed decarboxylative selenation of aromatic carboxylic acids with diselenide is reported. This transformation tolerated a diverse set of functional groups on the substrates, including pentafluorobenzoic acid and heteroaromatic acids, delivering diaryl and methyl aryl selenides in good to excellent yields. Mechanistic studies indicated that the copper catalyst is essential in the activation

  据报道，铜催化的芳族羧酸与二硒化物的脱羧硒化反应。该转化耐受底物上的各种官能团，包括五氟苯甲酸和杂芳族酸，以良好或优异的产率递送二芳基和甲基芳基硒化物。机理研究表明，铜催化剂对于激活Se-Se键和芳香酸脱羧至关重要。该产品的实用性已在10 H-吩来那嗪和11-甲基二苯并-（b，f）-1,4-硒苯氮平的轻松合成中得到证明。
• Glycerol/hypophosphorous acid: an efficient system solvent-reducing agent for the synthesis of 2-organylselanyl pyridines
  作者：Samuel Thurow、Rodrigo Webber、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.057

  日期：2013.6

  We describe herein an efficient and simple method to synthesize 2-organylselanyi pyridines by reactions of 2-chloropyridines with organylselenols, generated in situ by reaction of diorganyl diselenides, using glycerol as solvent and hypophosphorous acid (H3PO2) as reducing agent. Using this methodology, a range of selenium substituted pyridines was obtained in high yields. The system solvent-reducing agent glycerol/H3PO2 can be easily recovered and reused for five times without loss of efficiency. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TIECCO, MARCELLO;TESTAFERRI, LORENZO;TINGOLI, MARCO;CHIANELLI, DONATELLA;+, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 15, C. 4883-4894
  作者：TIECCO, MARCELLO、TESTAFERRI, LORENZO、TINGOLI, MARCO、CHIANELLI, DONATELLA、+

  DOI：——

  日期：——