3-甲氧基-2-(3-硝基苯基)-丙烯酸甲酯 | 179106-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-2-(3-硝基苯基)-丙烯酸甲酯
• 英文名称: 3-methoxy-2-(3-nitrophenyl)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Methoxy-2-(3-nitrophenyl)-propenoic acid, methyl ester；methyl 3-methoxy-2-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 179106-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: LVCGJVPEGRJWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2-(3-硝基苯基)-丙烯酸甲酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (Z)-2-(3-benzamidophenyl)-3-(2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-羧基-2-芳基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸的CoMFA合成及药理评估：3- [2-（3-氨基苯基）- 2-羧基乙烯基] -4，6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸，一种有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0491849
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 间硝基苯乙酸甲酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-甲氧基-2-(3-硝基苯基)-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-羧基-2-芳基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸的CoMFA合成及药理评估：3- [2-（3-氨基苯基）- 2-羧基乙烯基] -4，6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸，一种有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0491849

文献信息

• 3-(indol-3-yl)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05519048A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  The present invention is new 3-(indol-3-yl)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof. These new 3-indolyl-3-yl-prpopenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonist.

  本发明涉及新的3-(吲哚-3-基)-丙烯酸衍生物及其制备的药物组合物。这些新的3-吲哚基-3-基丙烯酸衍生物可用作NMDA受体拮抗剂。
• NMDA (n-methyl-d-aspartate) antagonists
  申请人：Hoechst Marion Roussell, Inc.

  公开号：US05922752A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  The present invention is new excitatory amino acid antagonists (herein referred to as compounds of formula (1)): below: ##STR1## These new antagonists are useful as NMDA (N-methyl-D-aspartate) antagonists.

  本发明涉及新的兴奋性氨基酸拮抗剂（以下称为化合物1的配方）：下面：##STR1## 这些新的拮抗剂可用作NMDA（N-甲基-D-天门冬氨酸）拮抗剂。
• NMDA (N-METHYL-D-ASPARTATE) ANTAGONISTS
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0929521B1

  公开（公告）日：2005-11-09