1-nitro-4-(phenylethynyl)benzene | 22692-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-ethyl-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene；Benzene, 1-ethyl-4-[(4-nitrophenyl)ethynyl]-；1-ethyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 22692-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NDNUMSDZFDOHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-(phenylethynyl)benzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 新铜试剂 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到1-ethyl-4-(4-nitrophenethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  肼水合物加速新铜嘌呤-铜络合物的生成和在炔烃还原中的利用，这是催化加氢的重要补充方法

  摘要：

  二亚胺（HN=NH）是一种强还原剂，但水合肼或其衍生物氧化二亚胺的效率仍然不够好。在此，我们报告了一种原位新铜素-铜络合物形成方法。该配合物的氧化还原电位使其可以作为一种理想的氧化还原催化剂用于水合肼氧化合成二亚胺，我们成功地将该技术应用于炔烃的还原。这种还原方法显示出广泛的官能团耐受性和底物适应性以及安全性和高效性的优点。特别是含硝基、苄基、boc和硫的炔烃可以直接还原为相应的烷烃，为传统的催化加氢提供了一种有用的补充方法。除了，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01803
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 4-乙基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-nitro-4-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  肼水合物加速新铜嘌呤-铜络合物的生成和在炔烃还原中的利用，这是催化加氢的重要补充方法

  摘要：

  二亚胺（HN=NH）是一种强还原剂，但水合肼或其衍生物氧化二亚胺的效率仍然不够好。在此，我们报告了一种原位新铜素-铜络合物形成方法。该配合物的氧化还原电位使其可以作为一种理想的氧化还原催化剂用于水合肼氧化合成二亚胺，我们成功地将该技术应用于炔烃的还原。这种还原方法显示出广泛的官能团耐受性和底物适应性以及安全性和高效性的优点。特别是含硝基、苄基、boc和硫的炔烃可以直接还原为相应的烷烃，为传统的催化加氢提供了一种有用的补充方法。除了，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01803

文献信息

• Visible-Light-Assisted Cobalt-2-(hydroxyimino)-1-phenylpropan-1-one Complex Catalyzed Pd/Cu-Free Sonogashira-Hagihara Cross-Coupling Reaction
  作者：Jin-Yi Song、Xuan Zhou、He Song、Yang Liu、Hong-Yan Zhao、Zhi-Zhong Sun、Wen-Yi Chu

  DOI：10.1002/cctc.201701253

  日期：2018.2.21

  An effective and inexpensive strategy for the Co(C9H9NO2)3 catalyzed Sonogashira–Hagihara cross‐coupling reaction of aryl bromides containing electron‐rich and electron‐poor substituents with terminal alkynes was demonstrated. The reaction proceeded smoothly in the presence of ethylene glycol as additive and K2CO3 as base in DMF under visible light illumination, and 23 alkyne products were afforded

  证明了一种有效且廉价的Co（C 9 H 9 NO 2）3催化Sonogashira–Hagihara交叉偶联反应的方法，该反应使含有富电子和贫电子取代基的芳基溴化物与末端炔烃反应。在乙二醇作为添加剂和K 2 CO 3的存在下，反应平稳进行在可见光照射下作为DMF的碱，提供了23种炔烃产品，收率中等至优异，其中包括4种新的二芳基乙炔。与高成本的钯催化剂相比，钴是一种廉价的催化剂，具有大量技术生产，并且无钯/无铜催化体系不仅提供了反应条件温和的高效工艺，而且还提高了底物基团的耐受性。
• Aerobic Cu and amine free Sonogashira and Stille couplings of aryl bromides/chlorides with a magnetically recoverable Fe3O4@SiO2 immobilized Pd(II)-thioether containing NHC
  作者：Himanshu Khandaka、Kamal Nayan Sharma、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152844

  日期：2021.3

  added CC cross coupling reactions; Sonogashira and Stille couplings were achieved at milder conditions in the catalytic presence of a magnetically recoverable heterogeneous catalyst Fe3O4@SiO2@NHC^SPh-Pd(II). The catalyst was earlier reported for Suzuki-Miyaura reaction, and as an extension of its catalytic efficiency, the Stille and Sonogashira cross coupling reactions under aerobic condition has been

  两个增值C C交叉偶联反应；Sonogashira和Stille偶联是在较温和的条件下，在可磁回收的非均相催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2的催化存在下实现的。@ NHC ^ SPh-Pd（II）。早先有报道称该催化剂可用于铃木-宫浦反应，作为其催化效率的扩展，在本报告中还研究了在有氧条件下的斯蒂勒和索诺加希拉交叉偶联反应。在不含铜和胺的条件下，芳基溴化物和末端炔烃的Sonogashira偶联产生所需偶联产物的优异收率（在0.25 mol％Pd下为〜96％）。此外，在不存在有毒氟化物添加剂的情况下，获得了易于获得的和更潜在的芳基氯化物与三烷基锡烷的极佳的斯蒂尔偶联（在0.25 mol％Pd时产率高达95％）。对于偶合反应和催化剂的磁性可回收特征而言，催化剂的广泛的底物范围使得该反应对于当前的非均相催化的工业应用而言是非常期望的。
• Solvothermal single‐pot synthesis of Pd‐Fe₃O₄@GO catalyst: Enhanced catalytic performance in Sonogashira coupling reactions
  作者：Mahesh A. Pawar、Akhil V. Nakhate、Samidha S. Kadu、Pradip V. Tekade

  DOI：10.1002/aoc.7405

  日期：2024.5

  In this study, we present a new approach to synthesizing a magnetically separable Pd-Fe3O4@GO catalyst using a simple single-pot method. The catalyst was employed in Sonogashira coupling reactions, demonstrating excellent results. The catalyst was studied using a various characterization method, including X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), scanning electron microscope–energy-dispersive X-ray spectroscopy

  在这项研究中，我们提出了一种使用简单的单锅法合成磁分离 Pd-Fe 3 O 4 @GO 催化剂的新方法。该催化剂用于Sonogashira偶联反应，显示出优异的结果。使用各种表征方法对催化剂进行了研究，包括X射线光电子能谱（XPS）、扫描电子显微镜-能量色散X射线能谱（SEM-EDS）图谱、TEM、X射线衍射（XRD）、FTIR、和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。在无铜共催化和无配体条件下的苯乙炔-碘苯偶联反应中，Pd-Fe 3 O 4 @GO 表现出优于传统对应物的催化活性，周转频率（TOF）高达 118.3 h -1。优化的条件为各种底物（包括无活性的芳基氯和溴化物底物）带来了高产率，强调了其多功能性。此外，还提出了反应机理并开发了动力学模型。该催化剂的绿色化学潜力因其高效率、产品纯度、可回收性和易于制备而受到强调。此外，Pd-Fe 3 O 4 @GO 通过多次回收表现出令人印象