methyl (2S,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-methylpentanoate | 108998-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R)-3-acetyloxy-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 108998-86-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: BRBWRXGAZDNSQW-NGZCFLSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-methylpentanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 tert-butyl 4-[(1R,2S)-3-[[(2R,3S,4S)-3-acetyloxy-5-methoxy-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]amino]-1-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对人工设计的博来霉素的综合研究。基于博来霉素的DNA切割分子的合成。

  摘要：

  博来霉素的合成类似物PYML（6）-博来霉素，具有一个噻唑部分以及一个4-甲氧基吡啶环和一个丁基基团，显示出有效的DNA裂解活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84869-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4R)-4-t-butyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2-methylpentanoate 、 乙酸酐 以96%的产率得到methyl (2S,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  对人工设计的博来霉素的综合研究。基于博来霉素的DNA切割分子的合成。

  摘要：

  博来霉素的合成类似物PYML（6）-博来霉素，具有一个噻唑部分以及一个4-甲氧基吡啶环和一个丁基基团，显示出有效的DNA裂解活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84869-8

文献信息

• Man-designed bleomycins. synthesis of dioxygen activating molecules and a DNA cleaving molecule based on bleomycin-Fe(II)-02 complex
  作者：Atsushi Kittaka、Yuichi Sugano、Masami Otsuka、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90018-x

  日期：1988.1

  A synthetic model for the metal binding site of bleomycin with a 4-methoxypyridine nucleus and atert-butyl group is shown to be comparable to bleomycin in terms of dioxygen activation. This model ligand is coupled with a DNA affinity moiety, tetrapeptide S, to afford a mandesigned bleomycin which exhibits potent DNA cleaving activityin vitro.

  博来霉素具有4-甲氧基吡啶核和惰性丁基的金属结合位点的合成模型显示在双氧活化方面与博来霉素相当。该模型配体与DNA亲和力部分四肽S偶联，以提供人工设计的博来霉素，其在体外表现出有效的DNA切割活性。
• KITTAKA, ATSUSHI;SUGANO, YUICHI;OTSUKA, MASAMI;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2821-2833
  作者：KITTAKA, ATSUSHI、SUGANO, YUICHI、OTSUKA, MASAMI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——