4-[N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-thioureido]-benzoic acid | 6637-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-thioureido]-benzoic acid
• 英文别名: 4-[N'-(4-Sulfamoyl-phenyl)-thioureido]-benzoesaeure；4-{[(4-Sulfamoylphenyl)carbamothioyl]amino}benzoic acid；4-[(4-sulfamoylphenyl)carbamothioylamino]benzoic acid
• CAS: 6637-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄S₂
• 分子量: 351.407
• InChiKey: JOCZIEBABSKQNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  591.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-thioureido]-benzoic acid 、 1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-Alpha]异喹啉-4-酮 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到C₂₆H₂₅N₅O₄S₂
  参考文献：
  名称：

  吡喹酮磺胺衍生物作为抗血吸虫药物的开发

  摘要：

  摘要 血吸虫病是一种被忽视的寄生虫病，由血吸虫属的吸虫引起的寄生虫病几乎空无一物，除吡喹酮 (PZQ) 外，人们敦促寻找新的替代品来对抗这种感染。曼氏血吸虫碳酸酐酶(SmCA) 可能是对抗这种线虫的新靶点。在这里，我们提出了带有伯磺酰胺基团的新 PZQ 衍生物，以获得混合药物。评估了所有化合物对人类和血吸虫 CAs 的抑制谱，获得了 SmCA 和 hCA II 与一些抑制剂的加合物的 X 射线晶体数据，从而了解导致活性的主要结构因素。这些化合物在体外显示出对未成熟和成人的抑制作用S. mansoni，但需要进一步优化以提高活性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2078970
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯基异硫氰酸酯 、 磺胺 在 丙酮 作用下， 生成 4-[N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-thioureido]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  对位取代的异硫氰酸苯酯和一些相关的硫脲。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a022

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Water-Soluble 4-Sulfamoylphenylthioureas as Topical Intraocular Pressure-Lowering Agents with Long-Lasting Effects
  作者：Angela Casini、Andrea Scozzafava、Francesco Mincione、Luca Menabuoni、Marc A. Ilies、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm001051+

  日期：2000.12.1

  A series of sulfonamides has been obtained by reaction of 4-isothiocyanatobenzenesulfonamide with amines, amino acids, and oligopeptides. The new thiourea derivatives showed strong affinities toward isozymes I, II, and IV of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). In vitro inhibitory power was good (in the low-nanomolar range) for the derivatives of beta-phenylserine and alpha-phenylglycine, for those

  通过4-异硫氰酸根合苯磺酰胺与胺，氨基酸和寡肽的反应获得了一系列磺酰胺。新的硫脲衍生物对碳酸酐酶的同功酶I，II和IV具有很强的亲和力（CA，EC 4.2.1.1）。对于β-苯基丝氨酸和α-苯基甘氨酸的衍生物，掺入羟基和巯基氨基酸（Ser，Thr，Cys，Met），疏水性氨基酸（Val， Leu，Ile），芳香族氨基酸（Phe，His，Trp，Tyr，DOPA）和二羧酸氨基酸，以及二/三/四肽等。这种CA抑制剂主要以（羧酸盐）钠盐形式显示出非常好的水溶性（在2-3％范围内），所得溶液的pH值为6.5-7.0。这些制剂中的某些（例如Ser，β-Ph-Ser，Leu，Asn等的衍生物）以2％的水溶液直接局部施用到降压/青光眼兔眼中时，可大大降低眼压（IOP） 。有趣的是，并非本研究中设计的所有功能强大的CA抑制剂都显示出局部IOP降低作用（例如，Cys和Lys衍生物，缺乏这种特性），而Pro，
• p-Substituted Phenyl Isothiocyanates and Some Related Thioureas
  作者：R. L. McKee、R. W. Bost

  DOI：10.1021/ja01216a022

  日期：1946.12
• Development of Praziquantel sulphonamide derivatives as antischistosomal drugs
  作者：Andrea Angeli、Marta Ferraroni、Fabrizio Carta、Cécile Häberli、Jennifer Keiser、Gabriele Costantino、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2022.2078970

  日期：2022.12.31

  urged to find new alternatives to fight this infection. Carbonic Anhydrase from Schistosoma mansoni (SmCA) is a possible new target against this nematode. Here, we propose new PZQ derivatives bearing a primary sulphonamide group in order to obtain hybrid drugs. All compounds were evaluated for their inhibition profiles on both humans and Schistosoma CAs, X-ray crystal data of SmCA and hCA II in adduct

  摘要 血吸虫病是一种被忽视的寄生虫病，由血吸虫属的吸虫引起的寄生虫病几乎空无一物，除吡喹酮 (PZQ) 外，人们敦促寻找新的替代品来对抗这种感染。曼氏血吸虫碳酸酐酶(SmCA) 可能是对抗这种线虫的新靶点。在这里，我们提出了带有伯磺酰胺基团的新 PZQ 衍生物，以获得混合药物。评估了所有化合物对人类和血吸虫 CAs 的抑制谱，获得了 SmCA 和 hCA II 与一些抑制剂的加合物的 X 射线晶体数据，从而了解导致活性的主要结构因素。这些化合物在体外显示出对未成熟和成人的抑制作用S. mansoni，但需要进一步优化以提高活性。