7-(3-methoxybenzylidene)-4-(3-methoxyphenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one | 1141931-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-(3-methoxybenzylidene)-4-(3-methoxyphenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one
• CAS: 1141931-69-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: PGBFGJNOSNEEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 3-甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 O-sulfonic acid poly(4-vinylpyrrolidonium) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以92%的产率得到7-(3-methoxybenzylidene)-4-(3-methoxyphenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  O-磺酸聚（4-乙烯基吡咯烷鎓）氯化物作为高效聚合物负载催化剂在快速合成2 H-吲哚并[2,1-b]邻苯二甲酮三酮和类似Biginelli产物中的应用

  摘要：

  在这项工作中，使用O-磺酸聚（4-乙烯基吡咯烷鎓）氯化物（[PVP-SO]首次有效地合成了一系列2 H-吲唑并[2,1-b]邻苯二嗪三酮和类似Biginelli的产物。3 H] Cl）作为环保型聚合物负载型催化剂。首先，根据氯磺酸的量和磺化时间对催化剂的制备工艺进行优化，以得到最大酸度的催化剂。获得的[PVP-SO 3 H] Cl的最大酸度为3.31 mmol g -1。然后，将优化的[PVP-SO 3 H] Cl用作合成一系列2 H的催化剂-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮类和Biginelli样产品。观察到仅10mg的催化剂足以在温和的条件下催化这些反应，并且以高至优异的产率获得了相应的产物。此外，该催化剂可以重复使用至少五次而其催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01982-3

文献信息

• Bronsted acidic ionic liquid [C 3 SO 3 HDoim]HSO 4 catalyzed one-pot three-component Biginelli-type reaction: An efficient and solvent-free synthesis of pyrimidinone derivatives and its mechanistic study
  作者：Zhi-Lei Zhou、Peng-Cheng Wang、Ming Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.010

  日期：2016.2

  Abstract A series of Bronsted acidic ionic liquids (ILs) were prepared and used for Biginelli-type condensation reaction among aromatic aldehydes, urea or thiourea and cyclopentanone. Through this reaction, the synthesis of various pyrimidinones could be achieved. Of interest, it was found that the reaction was efficiently catalyzed by a novel, eco-friendly functionalized IL [C 3 SO 3 HDoim]HSO 4

  摘要制备了一系列布朗斯台德酸性离子液体（ILs），用于芳香醛，脲或硫脲与环戊酮之间的Biginelli型缩合反应。通过该反应，可以实现各种嘧啶酮的合成。令人感兴趣的是，发现该反应被新型的，生态友好的官能化的IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4有效地催化，该IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4可以重复使用至少7次而不会显着降低催化活性。反应在80°C下有效地进行，以良好的收率（最高96％）得到所需的产物。此外，提出了一种可能的机制来解释IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4催化的反应。
• PEG-SANM nanocomposite: a new catalytic application towards clean and highly efficient Biginelli-like reaction under solvent-free conditions
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1039/c6ra11201c

  日期：——

  A series of pyrimidinone derivatives were efficiently synthesized using PEG-SANM nanocomposite as the solid acid nanocatalyst under mild and solvent-free conditions. The generality of the process was successfully demonstrated by variation of the starting materials. Also, large-scale synthesis of products occurred readily in the presence of this nanocatalyst. This new method eliminated the use of organic

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。
• Efficient synthesis of pyrimidinone derivatives by ytterbium chloride catalyzed Biginelli-type reaction under solvent-free conditions
  作者：Huihui Zhang、Zhuqing Zhou、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.103

  日期：2009.4

  An efficient and clean method was developed for the one-pot synthesis of pyrimidinones by ytterbium chloride catalyzed Biginelli-type reaction of aromatic aldehyde, cyclopentanone, and urea or thiourea under solvent-free conditions.

  开发了一种高效清洁的方法，用于在无溶剂条件下通过氯化催化芳香族醛，环戊酮，尿素或硫脲的Biginelli型反应进行一锅法合成嘧啶酮。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid as an Efficient and Reusable Catalyst for One-Pot, Three-Component Synthesis of Pyrimidinone Derivatives via Biginelli-Type Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397911.2010.501474

  日期：2011.8

  cyclopentanone and urea or thiourea in the presence of N-(4-sulfonic acid) butyl triethyl ammonium hydrogen sulfate ([TEBSA][HSO4]) as the Brønsted acidic ionic liquid and effective catalyst under thermal and solvent-free conditions. Good yields, short reaction times, straightforward workup, reusability of the catalyst, and green conditions are the most obvious advantages of this procedure.

  摘要 在 N-(4-磺酸) 丁基三乙基硫酸氢铵 ([TEBSA][HSO4 ]) 作为 Brønsted 酸性离子液体和在热和无溶剂条件下的有效催化剂。良好的收率、较短的反应时间、简单的后处理、催化剂的可重复使用性和绿色条件是该程序最明显的优势。
• Potassium phthalimide: An efficient and green organocatalyst for the synthesis of 4-aryl-7-(arylmethylene)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-ones/thiones under solvent-free conditions
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Ghiasi

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.042

  日期：2014.2

  Abstract An efficient synthesis of Biginelli-type compounds using potassium phthalimide as a green, mild, and commercially available organocatalyst in a one-pot, multi-component cyclocondensation reaction of cyclopentanone, aldehydes, and urea/thiourea is reported. The present methodology is a green approach to access 4-aryl-7-(arylmethylene)-3,4,6,7-tetrahydro-1 H -cyclopenta[ d ]pyrimidin-2(5 H )-ones/thiones

  摘要报道了使用邻苯二甲酰亚胺钾作为绿色，温和且可商购的有机催化剂，在环戊酮，醛和尿素/硫脲的一锅多组分环缩合反应中高效合成Biginelli型化合物的方法。本方法学是访问4-芳基-7-（芳基亚甲基）-3,4,6,7-四氢-1H-环戊[d]嘧啶-2（5H）-酮/硫酮的绿色方法。它具有多种优点，例如操作步骤简单，不使用危险的有机溶剂以及廉价且环保的固体碱性催化剂。