N-(p-tolylthio)benzamide | 70925-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylthio)benzamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfanylbenzamide
• CAS: 70925-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: PBJJOFXPWBBFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-133 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylthio)benzamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-((4-bromophenyl)(oxo)(p-tolyl)-λ⁴-sulfaneylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺的无金属化学选择性 S-芳基化以获得磺亚胺

  摘要：

  开发了一种新颖且有效的亚磺酰胺与二芳基碘鎓盐的S-芳基化反应，用于合成硫亚胺。该反应在无过渡金属和空气条件下顺利进行，通过选择性 S-C 键形成，以良好至优异的产率快速获得硫亚胺。该方案具有可扩展性，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00961
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(p-tolylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced iron-catalyzed S–N cross-coupling of thiols with dioxazolones

  摘要：

  本文描述了可见光促进的铁催化硫醇与二恶唑酮的 S-N 交叉偶联反应。该反应通过不含外源光敏剂的过程发生，并在温和的反应条件下显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3gc02479b

文献信息

• Mild synthesis of <i>N</i>-acylsulfenamides from arylamides and disulfides
  作者：Xing-Song Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1012670

  日期：2016.1.2

  synthesize N-acylsulfenamides via NaH-promoted sulfenylation of benzamides with readily available disulfides under mild conditions. A series of N-acylsulfenamides were easily obtained in moderate to high yields. Moreover, the obtained N-acylsulfenamides were used as thiolating reagents in the synthesis of sulfenylpyrroles and 3-sulfenylbenzofurans.

  图形摘要 摘要 开发了一种有效的新方法，通过 NaH 促进苯甲酰胺与易于获得的二硫化物在温和条件下进行磺基化反应来合成 N-酰基次磺酰胺。一系列 N-酰基亚磺酰胺很容易以中等至高产率获得。此外，获得的 N-酰基亚磺酰胺可用作硫基吡咯和 3-硫基苯并呋喃合成中的硫醇化试剂。
• The synthesis of 3-sulfenylflavones via FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides
  作者：Lin-Feng Shi、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.034

  日期：2016.12

  A FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides had been developed for the synthesis of 3-sulfenylflavones derivatives. Various alkynyl aryl ketones and N-arylthiobenzamides with a number of functional groups were compatible in this reaction to afford the corresponding 3-sulfenylflavones in moderate to good yields. The mechanism was described in detail

  已经开发了FeCl 3促进的炔基芳基酮与N-芳基硫代苯甲酰胺的区域选择性环化，用于合成3-亚磺基黄酮衍生物。在该反应中，各种具有多个官能团的炔基芳基酮和N-芳基硫代苯甲酰胺是相容的，以中等至良好的产率提供了相应的3-亚磺酰基黄酮。详细描述了该机制。
• 一种3-芳巯基黄酮化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105949161B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明公开了一种3‑芳巯基黄酮化合物的制备方法，包括以下步骤：以1‑(2‑甲氧基芳基)‑3‑芳基丙炔酮为底物，在底物中加入N‑芳硫基苯甲酰胺为硫源，通过加入促进剂，在反应的溶剂中，于25℃室温常压下，搅拌反应20小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• One-Pot Tandem Oxidative Bromination and Amination of Sulfenamide for the Synthesis of Sulfinamidines
  作者：Gao-feng Yang、He-sen Huang、Xiao-kang Nie、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00042

  日期：——

  The sulfinamidines as aza analogues of sulfinamides received limited attention from both organic chemists and pharmaceutical chemists. Herein, we present a tandem oxidative/nucleophilic substitution approach for the synthesis of sulfinamidines in high yield (up to 98%). This cascade reaction method is enabled by N-bromosuccinimide (NBS) as an oxidant and diverse readily available amines as nucleophiles

  作为亚磺酰胺的氮杂类似物的亚磺胺受到有机化学家和药物化学家的有限关注。在此，我们提出了一种串联氧化/亲核取代方法，用于高产率（高达 98%）合成亚磺胺。这种级联反应方法由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为氧化剂和多种易得的胺作为亲核试剂实现，无需任何添加剂或催化剂。值得注意的是，该方法非常省时、操作安全、易于放大，并且具有出色的功能组相容性。
• Synthesis of Sulfilimines Enabled by Copper-Catalyzed <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides
  作者：Qingjin Liang、Lucille A. Wells、Kaiming Han、Shufeng Chen、Marisa C. Kozlowski、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacs.2c12947

  日期：2023.3.22

  bidentate sulfenamide coordination through the sulfur and oxygen atoms favors the S-arylation pathway. The mild and environmentally benign catalytic conditions enable broad functional group compatibility, allowing a variety of diaryl or alkyl aryl sulfilimines to be efficiently prepared. The Chan–Lam coupling procedure could also tolerate alkenylboronic acids as coupling partners to afford alkenyl aryl

  在此，提出了一种前所未有的通过亚磺酰胺的铜催化 Chan-Lam 型偶联合成硫亚胺的路线。这种新型转化成功的关键是 S(II) 次磺酰胺的化学选择性S-芳基化形成 S(IV) 硫亚胺，从而克服了竞争性的、热力学上更有利的 C-N 键形成，无需改变硫的氧化态。计算表明，选择性源于选择性金属转移事件，其中双齿次磺酰胺通过硫和氧原子的配位有利于S-芳基化途径。温和且环境友好的催化条件可实现广泛的官能团相容性，从而可以有效制备各种二芳基或烷基芳基硫亚胺。 Chan-Lam 偶联过程还可以容忍烯基硼酸作为偶联伙伴，以提供烯基芳基硫亚胺，这是一类不能通过传统亚胺化策略直接合成的支架。苯甲酰基保护基团可以方便地从产物中除去，进而可以很容易地转化为几种S(IV)和S(VI)衍生物。