1-(2-dimethylamino-ethyl)-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one | 478613-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-dimethylamino-ethyl)-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-(2-Dimethylamino-ethyl)-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-piperidin-4-ylbenzimidazol-2-one
• CAS: 478613-54-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O
• 分子量: 288.393
• InChiKey: WYMUPQRYWFEXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-dimethylamino-ethyl)-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one 、 2-[1-(2-chloro-ethyl)-2-methyl-propoxy]-4-methoxy-1-methyl-benzene 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到1-{1-[3-(5-Methoxy-2-methylphenoxy)-4-methylpentyl]-4-piperidinyl}-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和镇静作用的N-3取代苯氧基丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为NOP受体激动剂的合成和评价。

  摘要：

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.030
• 作为产物：
  描述：

  4-（2-酮酸-1-苯并咪唑）哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-(2-dimethylamino-ethyl)-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和镇静作用的N-3取代苯氧基丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为NOP受体激动剂的合成和评价。

  摘要：

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.030

文献信息

• Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol derivatives
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20070021463A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the residues R 1 to R 7 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, their use in treating dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephritic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxiety and depressive disorders, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol衍生物，其作为V1a受体拮抗剂，并由以下式表示：其中残基R1至R7如本文所定义。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，其用于治疗经期疼痛、高血压、慢性心力衰竭、抗利尿素的不当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症、焦虑和抑郁症，以及其制备方法。
• INDOL-3-YL-CARBONYL-PIPERIDIN-BENZOIMIDAZOL DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100256140A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the residues R 1 to R 7 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, their use in treating dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephritic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxiety and depressive disorders, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及一种Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol衍生物，其作为V1a受体拮抗剂，并由公式I所表示：其中残基R1至R7的定义如本文所述。本发明还涉及包含此类化合物的制药组合物，其用于治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、抗利尿激素不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫性障碍、焦虑和抑郁症，并提供其制备方法。
• INDOL-3-YL-CARBONYL-PIPERIDIN-BENZOIMIDAZOL DERIVATIVES AS V1A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1912976A1

  公开（公告）日：2008-04-23
• INDOL-3-YL-CARBONYL-PIPERIDIN-BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS V1A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1912976B1

  公开（公告）日：2008-11-12
• US7803815B2
  申请人：——

  公开号：US7803815B2

  公开（公告）日：2010-09-28