(R)-(-)-α-<(methylamino)methyl>-4-methoxybenzenemethanol | 57286-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(-)-α-<(methylamino)methyl>-4-methoxybenzenemethanol
• 英文别名: (R)-(-)-α-[(Methylamino)methyl]-4-methoxybenzenemethanol；(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol
• CAS: 57286-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: IWLPVZQFUJSAKT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-甲氧基扁桃腈 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 生成 (R)-(-)-α-<(methylamino)methyl>-4-methoxybenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  氰醇一锅还原-过渡-还原合成N-取代的β-乙醇胺

  摘要：

  描述了一种有效的（74％– 97％的收率）三步一锅合成法，由O保护的旋光性氰醇合成（R）-海洛沙汀及其类似物。反应顺序包括将腈进行DIBAL还原为亚胺，将氨基磺酸酯化为仲亚胺，然后将硼氢化钠还原为相应的N-取代的β-乙醇胺。既可以得到O-保护的反应产物，也可以得到未保护的反应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88477-5

文献信息

• 一种合成手性α-胺基醇化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113173859B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种合成手性α‑胺基醇化合物的方法，包括如下步骤：在20‑30℃、氮气氛下，于反应体系中依序加入铁催化剂、配体、酮、有机溶剂及硅烷，然后搅拌混合物，得到的产物进行柱层析分离得到产物手性α‑胺基醇。本发明专利使用地壳中最为丰产的铁催化剂，同时以廉价硅烷(PMHS，500g/298元)为还原剂，温和条件下即可高效实现α‑胺基酮的不对称还原反应，得到高产率和光学活性的手性α‑胺基醇化合物。而且，通过发明人付出创造性的劳动，能够使得反应产率达到99％，同时，生成反应产物中目标产物的含量为99％。
• Method of preparing vicinal aminoalcohols
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0554933A1

  公开（公告）日：1993-08-11

  The present invention is concerned with the preparation of N-substituted vicinal aminoalcohol derivatives from the corresponding hydroxyl-protected cyanohydrin derivatives by successive partial reduction, transimination using a primary amine, reduction of the resulting imine and optional removal of the hydroxyl-protecting group. The products are obtained either as a racemate or in an optically pure form, depending upon the stereochemical composition of the starting cyanohydrin derivatives. The present invention is also concerned with certain new enantiomerically pure hydroxyl-protected vicinal aminoalcohols.

  本发明涉及从相应的羟基保护氰醇衍生物通过连续部分还原、使用伯胺反式、还原所得亚胺和任选去除羟基保护基团来制备 N-取代的代氨基醇衍生物。根据起始氰醇衍生物的立体化学组成，可以得到外消旋物或光学纯品。 本发明还涉及某些新的对映体纯羟基保护代氨基丙醇。
• The asymmetric aldol reaction of tosylmethyl isocyanide and aldehydes catalyzed by chiral silver(I) complexes
  作者：Masaya Sawamura、Hitoshi Hamashima、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00311a007

  日期：1990.11
• SAWAMURA, MASAYA;HAMASHIMA, HITOSHI;ITO, YOSHIHIKO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 5935-5936
  作者：SAWAMURA, MASAYA、HAMASHIMA, HITOSHI、ITO, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• US5412119A
  申请人：——

  公开号：US5412119A

  公开（公告）日：1995-05-02