(13S,9E,11E)-13-tert-butyldimethylsilyloxy-9,11-tetradecadienoic acid | 712343-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (13S,9E,11E)-13-tert-butyldimethylsilyloxy-9,11-tetradecadienoic acid
• 英文别名: (13s,9e,11e)-13-t-Butyldimethylsilyloxy-9,11-tetradecadienoic acid；(9E,11E,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradeca-9,11-dienoic acid
• CAS: 712343-37-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 354.605
• InChiKey: NKMMOOPYUSKRRV-OQIZAXNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,9E,11E)-13-tert-butyldimethylsilyloxy-9,11-tetradecadienoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以59%的产率得到(13S,9E,11E)-13-hydroxy-9,11-tetradecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的13-羟基-2,4,9-十四碳三烯酸的异构体的立体选择性合成。第二部分[1]

  摘要：

  四个不饱和羟基脂肪酸13 S ，2 E ，4 E ，9 E ）-13-羟基-2,4,9-十四碳三烯酸，（13 S ，9 Z ，11 E ）-13-羟基- 的立体选择性合成 9,11-十四碳二烯酸，（13 S ，9 E ，11 E ）-13-羟基-9,11-十四碳二烯酸和（13 S， 2 E， 4 E， 9 E ）-13- 羟基-2，描述了4,9,11-十四碳三烯酸。 维蒂希 反应，二醇的区域选择性氧化 3 和，使用非对映异构。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0097-y
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-en-1-al 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 31.53h， 生成 (13S,9E,11E)-13-tert-butyldimethylsilyloxy-9,11-tetradecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的13-羟基-2,4,9-十四碳三烯酸的异构体的立体选择性合成。第二部分[1]

  摘要：

  四个不饱和羟基脂肪酸13 S ，2 E ，4 E ，9 E ）-13-羟基-2,4,9-十四碳三烯酸，（13 S ，9 Z ，11 E ）-13-羟基- 的立体选择性合成 9,11-十四碳二烯酸，（13 S ，9 E ，11 E ）-13-羟基-9,11-十四碳二烯酸和（13 S， 2 E， 4 E， 9 E ）-13- 羟基-2，描述了4,9,11-十四碳三烯酸。 维蒂希 反应，二醇的区域选择性氧化 3 和，使用非对映异构。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0097-y