N-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-2-phenylacetamide | 1176952-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(oxan-2-yloxy)-2-phenylacetamide
• CAS: 1176952-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: QUOLCRGSUKGTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 N-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-2-phenylacetamide 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到N,2-diphenyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  O-烷基异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联

  摘要：

  摘要 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290384
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  O-烷基异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联

  摘要：

  摘要 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290384

文献信息

• Microwave-Assisted Conversion of 4-Nitrophenyl Esters into<i>O</i>-Protected Hydroxamic Acids
  作者：Thomas Kurz、Miriam K. Pein、Linda Marek、Christoph T. Behrendt、Lukas Spanier、Krystina Kuna、Karin Brücher

  DOI：10.1002/ejoc.200900201

  日期：2009.6

  The microwave-assisted synthesis of O-protected hydroxamic acids starting from 4-nitrophenyl esters and O-protected hydroxylamines is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了从 4-硝基苯酯和 O-保护的羟胺开始的 O-保护的异羟肟酸的微波辅助合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Sunlight‐ or UVA‐Light‐Mediated Synthesis of Hydroxamic Acids from Carboxylic Acids
  作者：Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202300046

  日期：——

  A sunlight- or UVA-light-mediated synthesis of hydroxamic acids from carboxylic acids and protected hydroxylamines is reported, the key step of which is the formation of a charge transfer complex. Mechanistic studies by DI-HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates. Two hydroxamic drugs (Vorinostat and Bufexamac) were synthesized.

  报道了阳光或 UVA 光介导的从羧酸和受保护的羟胺合成异羟肟酸的方法，其关键步骤是电荷转移复合物的形成。DI-HRMS 的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。合成了两种异羟肟酸药物（伏立诺他和布非昔美）。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of O-Alkyl Hydroxamates with Aryl Iodides
  作者：Martins Katkevics、Tatyana Kukosha、Nadezhda Trufilkina、Sergey Belyakov

  DOI：10.1055/s-0031-1290384

  日期：2012.8

  derivatives were prepared by copper-catalyzed cross-coupling of hydroxamates with aryl iodides. The reaction conditions are compatible with standard hydroxy-protecting groups on the hydroxylamine moiety and are applicable to a broad range of coupling partners. N-Aryl-O-alkylhydroxamic acid derivatives were prepared by copper-catalyzed cross-coupling of hydroxamates with aryl iodides. The reaction conditions

  摘要 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。