5,8-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-ol | 16458-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,8-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-ol
• 英文别名: 5,8-Dimethyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-thiazolo<3,2-a>benzimidazol；5,8-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-ol
• CAS: 16458-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: DUIGPHFJFPIGQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5,8-Dimethyl-thiazolo<3,2-a>benzidazol
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[3·2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过将噻唑环与苯并咪唑环进行环接反应，合成了噻唑并[3·2-a]苯并咪唑(I)及其多种衍生物。鉴定了中间体3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑，并通过氧化制备了3-(2H)-噻唑并[3·2-a]苯并咪唑酮，确定了羟基的3位。同时，还研究了3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑的互变异构。发现3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑及其对应的3-甲基化合物在乙酰化条件下会发生氮乙酰化和重排反应。

  DOI：

  10.1139/v67-471
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 4,7-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,8-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[3·2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过将噻唑环与苯并咪唑环进行环接反应，合成了噻唑并[3·2-a]苯并咪唑(I)及其多种衍生物。鉴定了中间体3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑，并通过氧化制备了3-(2H)-噻唑并[3·2-a]苯并咪唑酮，确定了羟基的3位。同时，还研究了3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑的互变异构。发现3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑及其对应的3-甲基化合物在乙酰化条件下会发生氮乙酰化和重排反应。

  DOI：

  10.1139/v67-471