(2R,3S)-threo-1-iodo-2-methyl-3-pentanol | 86535-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-threo-1-iodo-2-methyl-3-pentanol
• 英文别名: (2R,3S)-1-iodo-2-methylpentan-3-ol
• CAS: 86535-12-8
• 化学式: C₆H₁₃IO
• 分子量: 228.073
• InChiKey: YTZRTSPVZOBNIQ-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-threo-1-iodo-2-methyl-3-pentanol 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 serricornin <(4R,6R,7R)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone>
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 3,4-二氢-2H-吡喃 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 133.58h， 生成 (2R,3S)-threo-1-iodo-2-methyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1

文献信息

• CHIRALITY TRANSFER IN THE ESTER ENOLATE CLAISEN REARRANGEMENT OF (<i>R</i>)-1-METHYL-(<i>E</i>)-2-BUTENYL HYDROXYACETATE AND ITS APPLICATION TO THE STEREOCONTROLLED PHEROMONE SYNTHESIS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuhisa Tajima、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1669

  日期：1984.10.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (R)-1-methyl-(E)-2-butenyl hydroxyacetate provides complete asymmetric transfer along with 98% erythroselectivity to give (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-(E)-4-hexenoic acid. Its synthetic utility is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of optically active pheromones.

  (R)-1-甲基-(E)-2-丁烯基羟基乙酸酯的烯醇克莱森重排提供完全不对称转移以及98%的赤型选择性，得到(2R,3S)-2-羟基-3-甲基-(E) -4-己烯酸。光学活性信息素的立体控制合成证明了其合成效用。