5-adamantyl-5-hydroxy-3-methyl-7-[5-(trimethylsilyl)-2-furyl]-5,6-dihydro-4H-2-benzofuranone | 1392277-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-adamantyl-5-hydroxy-3-methyl-7-[5-(trimethylsilyl)-2-furyl]-5,6-dihydro-4H-2-benzofuranone
• 英文别名: 5-(1-Adamantyl)-5-hydroxy-3-methyl-7-(5-trimethylsilylfuran-2-yl)-4,6-dihydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1392277-51-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 438.639
• InChiKey: XGISIAAWAJCSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentacarbonyl-[1-methoxy-1-(5-trimethylsilyl-2-furyl)methylene]chromium 、 Lithium;1-(1-adamantyl)ethenolate 、 but-2-yn-1-ylmagnesium bromide 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 以75%的产率得到5-adamantyl-5-hydroxy-3-methyl-7-[5-(trimethylsilyl)-2-furyl]-5,6-dihydro-4H-2-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  级联杂环二环化工艺合成融合的6-5双环2-丁烯内酯的对映选择性多组分

  摘要：

  铬的烷氧基（芳基/杂芳基）卡宾络合物与酮或酰亚胺烯醇锂的连续偶联，然后与3-取代的（H，TMS，PhCH 2，PhCH 2 CH 2，Me）炔丙基有机镁试剂偶联具有三个模块化点的新型羟基取代双环[4.3.0]-γ-亚烷基-2-丁烯内酯，可有效引入分子复杂性，包括均丙醇核心。这些五或六组分异双环化产物的选择性形成是格氏试剂作为炔丙基片段进行区域选择性整合，随后是级联的CO /炔烃/ CO插入，乙烯酮捕获和消除序列的结果。通过使用手性N的烯醇锂对乙酰基-2-恶唑烷酮和相应的炔丙基有机铈试剂，均以非常高的对映体纯度有效地制备了这些双环杂环的对映体。在结构上，这些稠合的双环丁烯内酯的特征是高度不饱和和氧化的核，并且它们在溶液中显示出很强的蓝色荧光。

  DOI：

  10.1002/chem.201102288