N-prop-2-enyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine | 1284122-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-prop-2-enyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 1284122-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• 分子量: 213.202
• InChiKey: KUPXVFBAWSFHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-prop-2-enyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine 在 盐酸 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 C₃₄H₃₆O₂P₂ 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的不对称烯丙位烷基化通过的C-H活化Ñ与甘氨酸烯丙基亚胺

  摘要：

  本文报道了涉及2-氮杂-π-烯丙基钯中间体的钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）反应的第一个例子。2-氮杂-π-烯丙基复合物是通过一种新的活化N-烯丙基亚胺的方式产生的。Pd催化N-烯丙基亚胺的C（sp 3）–H活化以及随后的甘氨酸盐的亲核攻击将邻二氨基氨基衍生物作为唯一的区域异构体，在手性，二齿存在的情况下具有非对映和对映体控制水平（S，S）-Cy-DIOP配体。该方法是高度原子经济的，并且还可以通过简单的一锅操作在温和的条件下从醛，烯丙基胺和甘氨酸盐开始进行。该转化的产物可以转化为各种有用的衍生物，其中烯丙基取代用作区分产物中两个氨基部分的独特工具。

  DOI：

  10.1039/c7sc02899g
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 丙烯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-prop-2-enyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  亚胺与烯烃插入反应的比较：通过镍介导的CO，Olefin，CO，亚胺插入级联反应生成五元和六元内酰胺

  摘要：

  已经探查了形式为L 2 Ni（CH 3）（RN═C（H）R）+（L 2 =双齿氮供体）的阳离子镍配合物介导烯烃和亚胺迁移插入反应的能力。尽管这些配合物不发生烯烃插入镍甲基键，使用烯烃系留亚胺的CH 2 = CH（CH 2）ñ N = C（R）芳基（Ñ= 1-3; R = H，甲基，苯基），CO的加入会引发竞争性烯烃和亚胺插入原位生成的镍-酰基络合物中。插入选择性显示出明显的空间和电子影响，并表明强大的亚胺配位可以使其与烯烃的更快插入竞争。该反应性已被用于开发CO /烯烃/ CO /亚胺插入级联反应以合成五元和六元环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/om1011566

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship Exploration of 1-Substituted 4-Aroyl-3-hydroxy-5-phenyl-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-one Analogues as Inhibitors of the Annexin A2−S100A10 Protein Interaction
  作者：Tummala R. K. Reddy、Chan Li、Xiaoxia Guo、Helene K. Myrvang、Peter M. Fischer、Lodewijk V. Dekker

  DOI：10.1021/jm101212e

  日期：2011.4.14

  starting point for structure−activity studies. These confirmed the hypothetical binding mode from the virtual screen for this series of molecules. Selected compounds disrupted the physiological complex of annexin A2 and S100A10, both in a broken cell preparation and inside MDA-MB-231 breast cancer cells. Thus, this class of compounds has promising properties as inhibitors of the interaction between annexin

  S100 蛋白质是小衔接子，通过直接蛋白质相互作用调节伙伴蛋白质的活性。在这里，我们描述了 S100A10 和膜联蛋白 A2 之间相互作用的第一个小分子阻断剂。分子对接产生候选阻断剂，针对膜联蛋白 A2 肽与 S100A10 的结合竞争进行筛选。一些抑制性簇被鉴定为一些含有在较低微摩尔范围内效力的化合物。我们选择了3-羟基-1-(2-羟丙基)-5-(4-异丙基苯基)-4-(4-甲基苯甲酰基) -1H-吡咯-2( 5H )-one( 1a) 作为结构-活性研究的起点。这些证实了这一系列分子的虚拟屏幕的假设结合模式。选定的化合物破坏了膜联蛋白 A2 和 S100A10 的生理复合物，无论是在破碎的细胞制剂中还是在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞内。因此，这类化合物作为膜联蛋白 A2 和 S100A10 之间相互作用的抑制剂具有有希望的特性，并且可能有助于阐明这种蛋白质相互作用的细胞功能。
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Hydrothiolation of Allyl Amines and Imines
  作者：Jennifer L. Kennemur、Gregory D. Kortman、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.6b07142

  日期：2016.9.14

  The regiodivergent Rh-catalyzed hydrothiolation of allyl amines and imines is presented. Bidentate phosphine ligands with larger natural bite angles (βn ≥ 99°), for example, DPEphos, dpph, or L1, promote a Markovnikov-selective hydrothiolation in up to 88% yield and >20:1 regioselectivity. Conversely, when smaller bite angle ligands (βn ≤ 86°), for example, dppbz or dppp, are employed, the anti-Markovnikov

  介绍了烯丙基胺和亚胺的区域发散性 Rh 催化氢硫醇化反应。具有较大自然咬合角 (βn ≥ 99°) 的双齿膦配体，例如 DPEphos、dpph 或 L1，以高达 88% 的产率和 >20:1 的区域选择性促进马尔科夫尼科夫选择性氢硫醇化。相反，当使用较小的咬合角配体 (βn ≤ 86°)，例如 dppbz 或 dppp 时，会以高达 74% 的产率和 >20:1 的区域选择性形成抗马尔科夫尼科夫产物。进行了初步机理研究，并与每个区域异构途径的氧化加成/烯烃插入/还原消除机制一致。我们假设区域选择性的变化是发散配位球的影响，有利于 Rh-S 或 Rh-H 插入，分别形成支链或线性异构体。
• Enal-azomethine ylides: application in the synthesis of functionalized pyrroles
  作者：Pratap Kumar Mandal、Sandeep Patel、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1039/d4ob00859f

  日期：——

  N-alkyl-pyrrole-3-carbaldehyde derivatives. The reaction involves thermal 6π-electrocyclization and aromatization of a new class of enal-azomethine ylides (EAYs). The EAYs derived from dihydroisoquinoline and 2H-azirine gave fused-pyrrole and pyridine derivatives, respectively. The synthetic importance of pyrrole products has been demonstrated by one-step synthesis of the biologically relevant pyrrolo[3,2-c]quinoline

  铑催化的重氮烯醛和N-烷基亚胺的 [3 + 2] 成环反应产生N-烷基-吡咯-3-甲醛衍生物。该反应涉及一类新型烯醛-偶氮甲碱叶立德 (EAY) 的热 6π-电环化和芳构化。衍生自二氢异喹啉和2H-氮丙啶的EAY分别得到稠合吡咯和吡啶衍生物。生物相关的吡咯并[3,2- c ]喹啉支架以及片层生物碱的核心结构吡咯并[2,1- a ]异喹啉的一步合成证明了吡咯产品合成的重要性。