2,3-O-isopropylidene-7-methoxy-5-formyltropone | 1616956-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-7-methoxy-5-formyltropone
• 英文别名: 5-Methoxy-2,2-dimethyl-4-oxocyclohepta[d][1,3]dioxole-7-carbaldehyde
• CAS: 1616956-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: JRNBQRFEDLBXHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  405.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-8-(p-methoxybenzyloxy)methyl-1,8-nonadiene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-7-methoxy-5-formyltropone 、 3,4-O-isopropylidene-2-methoxy-6-formyltropone
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of puberulic acid, a potent antimalarial agent

  摘要：

  通过8个步骤，使用d-(+)-半乳糖作为框架来源，成功合成了毛果酸，收率为54%。

  DOI：

  10.1039/c4cc03134b